158407-04-6
中文名稱
1-BOC-4-溴甲基哌啶
英文名稱
4-BROMOMETHYL-PIPERIDINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER
CAS
158407-04-6
分子式
C11H20BrNO2
分子量
278.19
MOL 文件
158407-04-6.mol
更新日期
2025/08/11 13:40:15
158407-04-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
N-BOC-4-溴甲基哌啶1-BOC-4-溴甲基哌啶
4-溴甲基-N-叔丁氧羰基哌啶
4-(溴甲基)哌啶-1-甲酸叔丁酯
1-BOC-4-溴甲基哌啶 10G
英文別名
1-Boc-4-BromomethyL1-Boc-4-broMoMethylpiperi...
1-BOC-4-BROMOMETHYLPIPERIDINE
N-BOC-4-BROMOMETHYL-PIPERIDINE
1-N-BOC-4-BROMOMETHYLPIPERIDINE
1-Boc-4-(bromoMmethyl)piperidine
4-Bromomethyl-1-(tert-butoxycarbonyl)piperidine
tert-Butyl 4-(bromomethyl)piperidine-1-carboxylate
4-Bromomethyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyk ester
4-BROMOMETHYL-PIPERIDINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER
所屬類別
醫(yī)藥中間體：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)318.3±15.0 °C(Predicted)
密度1.270±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Room temperature.
酸度系數(shù)(pKa)-1.91±0.40(Predicted)
形態(tài)solid
外觀White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C11H20BrNO2/c1-11(2,3)15-10(14)13-6-4-9(8-12)5-7-13/h9H,4-8H2,1-3H3
InChIKeyYGJXBTRLYHCWGD-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(C(OC(C)(C)C)=O)CCC(CBr)CC1
安全數(shù)據(jù)
制備方法
方法1
123855-51-6
158407-04-6
以N-BOC-4-哌啶甲醇為原料合成1-BOC-4-溴甲基哌啶的一般步驟：將N-BOC-4-哌啶甲醇（1g, 4.65mmol）和四溴化碳（1.7g, 5.13mmol）溶解于二氯甲烷（20mL）中，并將混合物冷卻至0℃。在攪拌下加入三苯基膦（0.98g, 3.73mmol），隨后將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌16小時(shí)。再次加入三苯基膦（0.4g, 1.57mmol）和四溴化碳（0.24g, 0.72mmol），繼續(xù)攪拌6小時(shí)。反應(yīng)完成后，蒸發(fā)去除溶劑，殘余物通過硅膠柱色譜純化，使用20%乙酸乙酯的庚烷溶液作為洗脫劑，得到1-BOC-4-溴甲基哌啶（1.22g，收率94%）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2016/75661, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 30
[2] Patent: WO2006/50506, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 120-121
[3] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 52, p. 46170 - 46185
[4] Patent: WO2017/27684, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00266
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1999, vol. 9, # 17, p. 2615 - 2620