159611-02-6
中文名稱
FMOC-L-2-呋喃丙氨酸
英文名稱
FMOC-L-2-FURYLALANINE
CAS
159611-02-6
分子式
C22H19NO5
MDL 編號
MFCD01311747
分子量
377.39
MOL 文件
159611-02-6.mol
更新日期
2025/07/23 09:07:27
159611-02-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
FMOC-L-2-呋喃基丙氨酸N-笏氧羰基-L-2-呋喃基丙氨酸
氯甲酸芴甲酯-L-2-呋喃基丙氨酸
FMOC-3-呋喃-2-基-L-丙氨酸
N-芴甲氧羰基-2-呋喃基-L-丙氨酸
FMOC-L-3-(2-呋喃基)-丙氨酸
FMOC-L-2-呋喃基丙氨酸.二環(huán)己胺
FMOC-3-(2-呋喃基)-L-丙氨酸
FMOC-Β-(2-呋喃基)-ALA-OH
FMOC-Β-(2-呋喃基)-ALA-OH
英文別名
FMOC-L-2-FURYLALANINE物理化學(xué)性質(zhì)
熔點129.7 °C
沸點505.72°C (rough estimate)
密度1.318
折射率1.5614 (estimate)
儲存條件2-8°C
溶解度DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系數(shù)(pKa)3.62±0.10(Predicted)
形態(tài)Solid
顏色White to Off-White
CAS 數(shù)據(jù)庫159611-02-6(CAS DataBase Reference)
常見問題列表
概述
FMOC-L-2-呋喃丙氨酸 是一種丙氨酸衍生物。合成方法
146725-85-1
28920-43-6
159611-02-6
以 (S)-2-氨基-3-(呋喃-2-基)丙酸甲酯 (1g, 6.5mmol) 為起始原料，將其溶解于甲苯中。在0℃及氮氣保護下，向反應(yīng)體系中緩慢加入2M LiOH水溶液 (3.27ml, 6.5mmol) 和二惡烷 (3.27ml)，反應(yīng)混合物在室溫下攪拌過夜。通過TLC (展開劑：CHCl3/MeOH/NH3水溶液=1/1/0.1) 監(jiān)測反應(yīng)進度，確認酯基完全水解。隨后，向反應(yīng)液中加入溶解于二惡烷 (10ml) 的1M NaHCO3水溶液 (9.75ml, 9.75mmol) 和氯甲酸-9-芴基甲酯 (2.5g, 9.75mmol)，繼續(xù)攪拌1小時。反應(yīng)完成后，減壓蒸餾除去二惡烷，剩余水相用10% KHSO4溶液酸化至pH=2。用CHCl3 (3×20ml) 萃取水相，合并有機相并用無水MgSO4干燥。減壓濃縮后，通過快速柱色譜法 (洗脫劑：己烷/乙酸乙酯/乙酸=10/10/1) 純化，得到目標產(chǎn)物 (S)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-3-(呋喃-2-基)丙酸 (1.3g, 產(chǎn)率53%) 為白色晶體。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR和13C NMR表征，數(shù)據(jù)與預(yù)期結(jié)構(gòu)一致。
參考文獻：
[1] Patent: US5629293, 1997, A