19728-63-3

100-39-0

84500-41-4

以(2S,3R)-2-(((芐氧基)羰基)氨基)-3-羥基丁酸和溴化芐為原料合成化合物（CAS: 84500-41-4）的一般步驟：將(2S,3R)-2-芐氧基羰基氨基-3-羥基丁酸（1.0 g，4.0 mmol）溶解于N,N-二甲基甲酰胺（DMF，15.0 mL）和去離子水（5.0 mL）的混合溶劑中，加入碳酸銫（644.5 mg，2.0 mmol），室溫下攪拌30分鐘。反應(yīng)完成后，將反應(yīng)液濃縮，并用甲苯（3×10 mL）共沸除去殘余水分。隨后，向干燥后的殘余物中加入芐基溴（0.71 mL，5.9 mmol）的DMF（10.0 mL）溶液，繼續(xù)反應(yīng)24小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后，加入水（15 mL）淬滅反應(yīng)，用乙酸乙酯（2×30 mL）萃取。合并有機(jī)相，用無(wú)水硫酸鈉干燥，過(guò)濾并濃縮。通過(guò)快速柱色譜法純化粗產(chǎn)物，洗脫劑為乙酸乙酯/己烷（1:3，v/v），得到目標(biāo)化合物（1.149 g，產(chǎn)率84%）為白色粉末。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR（400 MHz, CDCl3）、13C NMR（125 MHz, CDCl3）和LC-ESI-MS確認(rèn)：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.26-6.35 (m, 10H), 5.60 (d, 1H, J = 8.7 Hz), 5.17-5.24 (m, 2H), 5.13 (s, 2H), 4.37-4.39 (m, 2H), 1.97 (br, 1H), 1.63 (br, 1H), 1.23 (d, 1H, J = 6.3 Hz); 13C NMR (125 MHz, CDCl3) δ 171.2, 156.9, 136.2, 135.3, 128.6, 128.5, 128.5, 128.2, 128.0, 68.0, 67.4, 67.2, 59.5, 19.9; LC-ESI-MS [M + H]+ C19H21NO5 計(jì)算值344.14，實(shí)測(cè)值344.03。

參考文獻(xiàn)：

[1] Tetrahedron Letters, 1968, p. 6323 - 6326

[2] Tetrahedron, 2018, vol. 74, # 23, p. 2891 - 2903