17380-18-6
中文名稱
5-氰基吲哚-3-甲醛
英文名稱
5-CYANOINDOLE-3-CARBOXALDEHYDE
CAS
17380-18-6
分子式
C10H6N2O
MDL 編號
MFCD01719101
分子量
170.17
MOL 文件
17380-18-6.mol
更新日期
2023/09/04 11:58:02
17380-18-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-氰基-3-吲哚甲醛5-氰基吲哚-3-甲醛
3-甲?；胚?5-甲腈
3-甲酰-5-氰基-1H-吲哚
3-醛基-1H-吲哚-5-氰基
英文別名
5-CYANOINDOLE-3-CARBOXALDEHYDE 所屬類別
醫(yī)藥中間體：吲哚類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)248-253 °C
沸點(diǎn)429.6±25.0 °C(Predicted)
密度1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)14.12±0.30(Predicted)
形態(tài)Solid
外觀Brown to reddish brown Solid
CAS 數(shù)據(jù)庫17380-18-6(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302+H312+H332-H315-H317-H319-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi,Xn
危險(xiǎn)類別碼R20/21/22-R36/37/38-R43
安全說明S26-S36/37
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
海關(guān)編碼2933998090
制備方法
方法1
15861-24-2
17380-18-6
以5-氰基吲哚為原料合成5-氰基吲哚-3-甲醛的一般步驟：將磷酰氯（4.24 mL，45.48 mmol）緩慢滴加至二甲基甲酰胺（3.52 mL，45.48 mmol）中，于室溫下攪拌30分鐘。隨后，滴加1H-吲哚-5-甲腈（5.39 g，37.9 mmol）的二甲基甲酰胺（10 mL）溶液。為促進(jìn)攪拌，加入固體沉淀的二甲基甲酰胺（10 mL），繼續(xù)在室溫下攪拌反應(yīng)混合物3小時(shí)。反應(yīng)完成后，加入水淬滅反應(yīng)混合物，繼續(xù)攪拌18小時(shí)。停止攪拌，將反應(yīng)混合物靜置24小時(shí)，有機(jī)層中析出粉紅色固體。分離各層，過濾有機(jī)層，用水洗滌并干燥，得到目標(biāo)產(chǎn)物5-氰基吲哚-3-甲醛（5.44 g，收率84%）。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（DMSO）表征：δ 7.60-7.80（m，2H），8.20-8.30（m，2H），10.00（s，1H），12.20-12.35（s，br，1H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: EP997474, 2000, A1
[2] Patent: US6180627, 2001, B2
[3] Patent: US2003/73849, 2003, A1
[4] Organic Process Research and Development, 2008, vol. 12, # 2, p. 168 - 177