181289-33-8
中文名稱
(R)-(-)-3-(氨甲酰甲基)-5-甲基己酸
英文名稱
(R)-(-)-3-Carbamoymethyl-5-methylhexanoic acid
CAS
181289-33-8
分子式
C9H17NO3
MDL 編號
MFCD09028111
分子量
187.236
MOL 文件
181289-33-8.mol
更新日期
2025/08/15 17:25:00
181289-33-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
(R)-(-)-3-(氨甲酰甲基)-5-甲基己酸 英文別名
(r)-(-)-3-(2-amino-2-oxoethyl)-5-methylhexanoic acid(r)-(-)-3-carbamoymethyl-5-methylhexanoic acid
INTERMEDIATE OF PREGABALIN
(R)-3-(2-AMINO-2-OXOETHYL)-5-METHYLHEXANOIC ACID:99+%
所屬類別
醫(yī)藥中間體：原料藥中間體物理化學(xué)性質(zhì)
熔點128-133°C
沸點401.9±28.0 °C(Predicted)
密度1.080±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系數(shù)(pKa)4.68±0.10(Predicted)
形態(tài)Solid
顏色White to Off-White
旋光度 (Optical Rotation)-6.5461°(C=1.0048g/100ml DMF)
InChIInChI=1S/C9H17NO3/c1-6(2)3-7(4-8(10)11)5-9(12)13/h6-7H,3-5H2,1-2H3,(H2,10,11)(H,12,13)/t7-/m1/s1
InChIKeyNPDKTSLVWGFPQG-SSDOTTSWSA-N
SMILESC(O)(=O)C[C@@H](CC(N)=O)CC(C)C
CAS 數(shù)據(jù)庫181289-33-8(CAS DataBase Reference)
常見問題列表
簡介
(R)-(-)-3-(氨甲酰甲基)-5-甲基己酸在常溫常壓下為固體狀，可溶于二甲基亞砜，N,N-二甲基甲酰胺等有機溶劑；在醚類溶劑中溶解性很差，可用作手性有機合成中間體。文獻中常用乙醚作為溶劑對其進行重結(jié)晶提純。用途
(R)-(-)-3-(氨甲酰甲基)-5-甲基己酸是一種手性有機合成的中間體，主要用途是作為分子骨架參與手性藥物分子以及生物活性分子的合成中。(R)-(-)-3-(氨甲酰甲基)-5-甲基己酸可以在適當(dāng)?shù)臈l件下進行內(nèi)酰胺化反應(yīng)，生成手性的(R)-3-異丁基戊二酰亞胺。合成方法
針對(R)-(-)-3-(氨甲酰甲基)-5-甲基己酸的合成，常規(guī)的合成方法是從其相應(yīng)的酯類化合物出發(fā)，通過在一定的條件下進行氨酯交換反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物，再通過外加入酸例如鹽酸，將反應(yīng)體系調(diào)節(jié)成酸性，即可以得到目標(biāo)產(chǎn)物(R)-(-)-3-(氨甲酰甲基)-5-甲基己酸。需要說明的是，該路線需要加熱反應(yīng)效果才會比較好。
