182281-01-2
中文名稱
[4-(四氫吡喃-2-基)氧基]苯硼酸
英文名稱
4-(2-Tetrahydropyranyloxy)phenylboronic acid
CAS
182281-01-2
分子式
C11H15BO4
MDL 編號
MFCD02183525
分子量
222.05
MOL 文件
182281-01-2.mol
更新日期
2024/12/06 10:10:34
182281-01-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-羥基苯硼酸醚4-四氫吡喃醚苯硼酸
[4-(四氫吡喃-2-基)氧基]苯硼酸
4-羥基苯硼酸THP醚
4-(四氫-2H-吡喃-2-氧基)苯基硼酸
英文別名
4-(2-TETRAHYDROPYRANYLOXY)PHENYLBORONIC ACID4-HYDROXYBENZENEBORONIC ACID THP ETHER
4-HYDROXYPHENYLBORONIC ACID 2-TETRAHYDROPYRANYL ETHER
4-HYDROXYPHENYLBORONIC ACID THP ETHER
4-(TETRAHYDRO-2H-PYRAN-2-YLOXY)PHENYLBORONIC ACID
AKOS BRN-0040
4-Hydroxyphenylboronic
4-HYDROXYPHENYLBORONIC ACID THP ETHER 95+%
4-Hydroxybenzeneboronic acid tetrahydro-2H-pyran-2-yl ether
所屬類別
醫(yī)藥中間體：吡喃類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點117-124 °C
沸點411.3±55.0 °C(Predicted)
密度1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件0-6°C
溶解度soluble in Methanol
酸度系數(shù)(pKa)8.63±0.16(Predicted)
形態(tài)powder to crystal
顏色White to Light yellow
InChIInChI=1S/C11H15BO4/c13-12(14)9-4-6-10(7-5-9)16-11-3-1-2-8-15-11/h4-7,11,13-14H,1-3,8H2
InChIKeyDMGMCZRNMYQQQB-UHFFFAOYSA-N
SMILESB(C1=CC=C(OC2OCCCC2)C=C1)(O)O
CAS 數(shù)據(jù)庫182281-01-2(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標(biāo)志Xn,Xi
危險類別碼R36/37/38-R20/21/22
Hazard NoteIrritant
危險等級IRRITANT
海關(guān)編碼29329990
制備方法
方法1
36603-49-3
150-46-9
7732-18-5
182281-01-2
以2-(4-溴苯氧基)四氫-2H-吡喃、硼酸三乙酯和水（電泳級）為原料，合成4-(2’-四氫吡喃氧基)苯硼酸的一般步驟如下：將四氫呋喃（THF，10 mL）加入含有鎂粉（24.3 g，97.2 mmol）和少量碘晶體的反應(yīng)瓶中，室溫下攪拌1分鐘。隨后，緩慢加入2-(4-溴苯氧基)四氫-2H-吡喃（25.0 g，97.2 mmol）的THF溶液（40.0 mL），在氮氣保護下室溫攪拌5分鐘，然后回流2小時。反應(yīng)完成后，冷卻至室溫，得到格氏試劑溶液。在另一個四頸燒瓶中，加入硼酸三乙酯（31.3 g，292 mmol）和THF（600 mL），氮氣置換后冷卻至-15℃。將格氏試劑溶液冷卻至0℃，通過套管在30分鐘內(nèi)緩慢滴加到硼酸三乙酯的THF溶液中。滴加完畢后，保持0℃繼續(xù)反應(yīng)1小時，觀察到灰色固體析出。向反應(yīng)混合物中加入10%氯化銨水溶液（150 mL），室溫攪拌16小時。加入乙酸乙酯（200 mL）萃取有機層，依次用水和飽和食鹽水洗滌，無水硫酸鎂干燥。過濾除去干燥劑后，減壓蒸餾除去溶劑，得到粉紅色固體。用乙酸乙酯和己烷（1:10，體積比）的混合溶劑重結(jié)晶，得到白色固體4-(四氫-2H-吡喃-2-基氧基)苯硼酸（18.3 g，收率83%）。
參考文獻：
[1] Patent: JP5761428, 2015, B2. Location in patent: Paragraph 0110-0112