18372-22-0
18372-22-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
INDOLE-3-GLYOXYLIC METHYL ESTER
METHYL 3-INDOLEGLYOXYLATE
METHYL (INDOL-3-YL)OXOACETATE
METHYL INDOLYL-3-GLYOXYLATE
Methylindole-3-glyoxylate
IGA-OMe
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
常見問題列表
120-72-9
79-37-8
124-41-4
18372-22-0
向裝有磁力攪拌器和兩個(gè)加料漏斗的三頸燒瓶中加入吲哚（10.1g，0.086mol）和100mL二乙醚。在0℃，氮?dú)獗Ｗo(hù)下，于0.5小時(shí)內(nèi)緩慢滴加草酰氯（7.3mL，0.086mol）。反應(yīng)混合物中出現(xiàn)黃色沉淀，繼續(xù)攪拌0.5小時(shí)。隨后，通過干冰浴將反應(yīng)混合物冷卻至-70℃，并在1小時(shí)內(nèi)滴加甲醇鈉（25％甲醇溶液，37.3g，0.173mol）。滴加完畢后，將反應(yīng)混合物緩慢升溫至0℃，并加入50mL水。過濾收集沉淀，用水洗滌數(shù)次，于60℃下真空干燥，得到吲哚-3-乙醛酸甲酯，為黃色粉末，產(chǎn)率90％，無(wú)需進(jìn)一步純化即可用于下一步反應(yīng)。 在另一裝有磁力攪拌器和加料漏斗的三頸燒瓶中，加入3-吲哚乙酰胺（8.0g，0.046mol）、吲哚-3-乙醛酸甲酯（10.0g，0.049mol）和80mL四氫呋喃。在0℃，氮?dú)獗Ｗo(hù)下，于1.5小時(shí)內(nèi)緩慢滴加叔丁醇鉀（15.2g，0.135mol）在130mL四氫呋喃中的溶液。滴加完畢后，將反應(yīng)混合物緩慢升溫至室溫，繼續(xù)攪拌3小時(shí)。隨后，在1小時(shí)內(nèi)緩慢滴加35％鹽酸水溶液（64mL）。反應(yīng)完成后，加入200mL乙酸乙酯和100mL水，攪拌至完全溶解。分離有機(jī)相，依次用水洗滌至中性、鹽水洗滌一次，用無(wú)水硫酸鈉干燥。過濾除去干燥劑，濃縮濾液。向濃縮液中滴加1:1（v/v）乙酸乙酯和正己烷的混合溶劑，于50~60℃下結(jié)晶，得到3,4-雙吲哚基馬來(lái)酰亞胺純品，為紅色晶體。
參考文獻(xiàn)：
[1] Chinese Chemical Letters, 2018, vol. 29, # 3, p. 513 - 516
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[4] Patent: CN104693198, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0035; 0036
[5] Patent: WO2018/132636, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 41