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184177-83-1

中文名稱 2-[(1S,2S)-1-乙基-2-芐氧基丙基]-2,4-二氫-4-[4-[4-(4-羥基苯基)-1-哌嗪基]苯基]-3H-1,2,4-三氮唑-3-酮
英文名稱 2-[(1S,2S)-1-ethyl-2-bezyloxypropyl]-2,4-dihydro-4-[4-[4-(4-hydroxyphenyl)-1-piperazinyl]phenyl]- 3H-1,2,4-Triazol-3-one,
CAS 184177-83-1
分子式 C30H35N5O3
MDL 編號(hào) MFCD18374617
分子量 513.63
MOL 文件 184177-83-1.mol
更新日期 2025/08/15 17:25:02
184177-83-1 結(jié)構(gòu)式 184177-83-1 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
2-[(1S,2S)-1-乙基-2-芐氧基丙基]-2,4-二氫-4-[4-[4-(4-羥基苯基)-1-哌嗪基]苯基]-3H-1,2,4-三氮唑-3-酮
英文別名
2-[(1S,2S)-1-ethyl-2-bezyloxypropyl]-2,4-dihydro-4-[4-[4-(4-hydroxyphenyl)-1-piperazinyl]phenyl]- 3H-1,2,4-Triazol-3-one,
所屬類別
分析化學(xué):藥典標(biāo)準(zhǔn)品和雜質(zhì)標(biāo)準(zhǔn)品

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)195-197oC
沸點(diǎn)685.4±65.0 °C(Predicted)
密度1.22
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度可溶于氯仿(少許)、甲醇(少許)
酸度系數(shù)(pKa)12.18±0.30(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色
InChIKeyQLRPRKJUMRQTOV-IADCTJSHSA-N
SMILESN1=CN(C2=CC=C(N3CCN(C4=CC=C(O)C=C4)CC3)C=C2)C(=O)N1[C@@H](CC)[C@@H](OCC1=CC=CC=C1)C
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)184177-83-1(CAS DataBase Reference)

制備方法

方法1
[4-[4-(4-羥基苯基)-1-哌嗪基]苯基]氨基甲酸苯酯

184177-81-9

2-[(1S,2S)-1-乙基-2-芐氧基丙基]肼甲醛

170985-85-0

2-[(1S,2S)-1-乙基-2-芐氧基丙基]-2,4-二氫-4-[4-[4-(4-羥基苯基)-1-哌嗪基]苯基]-3H-1,2,4-三氮唑-3-酮

184177-83-1

以2-氨基-5,6-二氫-4H-環(huán)戊烯并噻吩-3-甲酸甲酯和2-((1S,2S)-1-乙基-2-芐氧基丙基)肼甲醛為原料,合成4-(4-(4-(4-羥苯基)-1-哌啶基)苯基)-2-[(1S,2S)-1-乙基-2-(芐氧基)丙基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮的一般步驟如下:將實(shí)施例13中得到的式-17的N'-((2S,3S)-2-(芐氧基)戊-3-基)甲酰肼化合物(45.5g)與二惡烷(500ml)混合,加入4-(4-(4-羥基苯基)哌嗪-1-基)苯基氨基甲酸酯化合物(50g),加熱至90-100℃。在90-100℃下,向反應(yīng)混合物中加入三乙胺(26g),保持此溫度攪拌24小時(shí)。反應(yīng)完成后,冷卻反應(yīng)混合物至25-30℃,加入二氯甲烷。通過(guò)hyflow床過(guò)濾反應(yīng)混合物,并用二氯甲烷洗滌。向?yàn)V液中加入水,分離有機(jī)層和水層,水層用二氯甲烷萃取。合并有機(jī)層,依次用2%氫氧化鈉溶液、水、5%鹽酸溶液、水、5% NaHCO3溶液洗滌。減壓蒸餾有機(jī)層中的溶劑,得到目標(biāo)產(chǎn)物。向所得化合物中加入異丙醇(75ml),冷卻至25-30℃,攪拌6小時(shí)。過(guò)濾固體,用異丙醇洗滌,干燥,得到4-(4-(4-(4-羥苯基)-1-哌啶基)苯基)-2-[(1S,2S)-1-乙基-2-(芐氧基)丙基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮。產(chǎn)量:28克;HPLC純度:97.67%;雜質(zhì)-A:0.37%。b) 式-20化合物的純化:將得到的式-20化合物(30g)溶于甲醇(960ml)中,加熱至60-65℃溶解。冷卻反應(yīng)混合物至25-30℃,并在相同溫度下攪拌30分鐘。過(guò)濾沉淀的固體,干燥,得到純的式-20化合物。產(chǎn)量:70%;HPLC純度:99.15%;雜質(zhì)-A:0.09%。

參考文獻(xiàn):

[1] Patent: US2014/343285, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0340; 0341; 0342

常見問(wèn)題列表

應(yīng)用

2-[(1S,2S)-1-乙基-2-芐氧基丙基]-2,4-二氫-4-[4-[4-(4-羥基苯基)-1-哌嗪基]苯基]-3H-1,2,4-三氮唑-3-酮是一種雜環(huán)化合物,主要用作醫(yī)藥中間體。

用途
本品為泊沙康唑的合成中間體。
"184177-83-1" 相關(guān)產(chǎn)品信息
617-35-6 7087-68-5 140-31-8 120-47-8 64-17-5 109-94-4 141-78-6 140-88-5 100427-26-7 101827-46-7 171228-49-2 149809-43-8 2996-92-1 2530-87-2 919-30-2 357189-97-0 38212-30-5 74853-08-0