18968-05-3
18968-05-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
1,3,4,6-O-四乙酰-BETA-D-甘露糖
1,3,4,6-四-O-乙酰基-Β-D-吡喃甘露糖
1,3,4,6-四-O-乙?；?Β-D-吡喃甘露糖
1,3,4,6-四-O-乙酰基-B-D-吡喃甘露糖
Β-D-吡喃甘露糖 1,3,4,6-四-O-乙酸酯
1,3,4,6-四-氧-乙?；?Β-D-吡喃甘露糖
1,3,4,6-四-O-乙?；?BETA-D-吡喃甘露糖
1,3,4,6-四-O-乙酰基-&BETA
1,3,4,6-四-O-乙?；? Β-D-吡喃甘露糖
物理化學(xué)性質(zhì)
常見問題列表
28140-37-6
18968-05-3
以1,2-O-(1-乙氧基亞乙基)-β-D-吡喃甘露糖三乙酸酯為原料合成(2S,3S,4R,5R,6R)-6-(乙酰氧基甲基)-3-羥基四氫-2H-吡喃-2,4,5-三基三乙酸酯的一般步驟：向原酸酯（4.4 g，12 mmol）的無水丙酮（27 mL）溶液中緩慢加入1 M鹽酸（HCl）水溶液（2.7 mL），反應(yīng)在劇烈攪拌下進行（水浴溫度維持在約18℃）。反應(yīng)混合物在室溫下繼續(xù)攪拌5分鐘后，于旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器上濃縮，保持溫度低于20℃。濃縮后的固體溶于氯仿（CHCl3，25 mL），并用去離子水（2×10 mL）洗滌。有機相經(jīng)無水硫酸鈉（Na2SO4）干燥后過濾，濾液于旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器上濃縮。殘余物用乙醚（Et2O）研磨，并從乙醇（EtOH）中重結(jié)晶，得到目標產(chǎn)物四乙酰甘露糖（1.9 g，收率45%）為白色固體。薄層色譜（TLC）Rf值為0.13（展開劑：正己烷/乙酸乙酯=1:1）。熔點為134-136℃。高分辨質(zhì)譜（HRMS-ESI）：m/z C14H20NaO10（[M+Na]+）計算值371.09542，實測值371.09581（誤差0.39 mmu，1.06 ppm）。
參考文獻：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, # 8, p. 1848 - 1858
[2] Tetrahedron, 1992, vol. 48, # 47, p. 10249 - 10264
[3] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 17, p. 2190 - 2193