1950-68-1
1950-68-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
4-甲氧苯磺酰肼, 97+%
4-METHOXYBENZENESULPHONYL HYDRAZIDE
p-Anisolesulphonyl hydrazide
p-methoxybenzenesulphonyl hydrazide
4-METHOXYBENZENESULFONYL HYDRAZIDE, 97+%
4-Methoxybenzenesulfonyl hydrazide, 98+%
4-methoxybenzenesulfonohydrazide
p-Methoxybenzenesulfonohydrazide
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
98-68-0
1950-68-1
以對甲氧基苯磺酰氯為原料合成4-甲氧苯磺酰肼的一般步驟如下：在0℃條件下，向?qū)籽趸交酋Ｂ龋?.0當(dāng)量）的四氫呋喃（THF，0.2M）溶液中緩慢滴加水合肼（2.5當(dāng)量）。反應(yīng)混合物在0℃下持續(xù)攪拌，直至薄層色譜（TLC）分析顯示反應(yīng)完全。隨后，用乙酸乙酯（EtOAc）稀釋反應(yīng)混合物，依次用飽和食鹽水洗滌，無水硫酸鈉（Na2SO4）干燥，減壓濃縮除去溶劑，得到粗品對甲氧基苯磺酰肼。將對甲氧基苯磺酰肼（1.0當(dāng)量）溶解于甲醇（MeOH，0.5M）中，加入相應(yīng)的酮（1.0當(dāng)量）。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌，直至TLC監(jiān)測顯示反應(yīng)完成。減壓除去溶劑，得到對甲氧基苯磺酰腙。將對甲氧基苯磺酰腙（0.5mmol，1.0當(dāng)量）、硼酸（0.75mmol，1.5當(dāng)量）和碳酸銫（0.75mmol，1.5當(dāng)量）置于預(yù)先烘箱干燥并抽真空的反應(yīng)管中，保持30分鐘。隨后，向反應(yīng)管中充入氬氣保護(hù)，加入干燥且脫氣的1,4-二惡烷（2mL，0.25M）。密封反應(yīng)管，于110℃加熱反應(yīng)18小時。反應(yīng)完成后，冷卻至室溫，用飽和碳酸氫鈉（NaHCO3）水溶液（2mL）淬滅反應(yīng)，并用二氯甲烷（CH2Cl2，3×5mL）萃取。合并有機(jī)相，用無水硫酸鎂（MgSO4）干燥，減壓濃縮得到粗產(chǎn)物。最后，通過快速柱色譜法（洗脫劑：10%至30%乙酸乙酯/己烷梯度洗脫）純化，得到目標(biāo)產(chǎn)物4-甲氧苯磺酰肼。
參考文獻(xiàn)：
[1] Marine Drugs, 2016, vol. 14, # 5,
[2] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 96, p. 93476 - 93485
[3] Tetrahedron, 2017, vol. 73, # 49, p. 6871 - 6879
[4] Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 79, # 1, p. 328 - 338
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 17, p. 4629 - 4636