197376-41-3
中文名稱
3-溴-2-吡啶乙酸乙酯
英文名稱
(3-BroMo-pyridin-2-yl)-acetic acid ethyl ester
CAS
197376-41-3
分子式
C9H10BrNO2
分子量
244.09
MOL 文件
197376-41-3.mol
更新日期
2025/03/17 20:04:43
197376-41-3 結構式
基本信息
中文別名
3-溴-2-吡啶乙酸乙酯2-(3-溴-2-吡啶基)乙酸乙酯
(3-溴-吡啶-2-基)-乙酸乙酯
英文別名
Ethyl 2-(3-Bromo-2-pyridyl)acetate3-Bromo-2-pyridineacetic acid ethyl ester
2-Pyridineacetic acid, 3-bromo-, ethyl ester
(3-BroMo-pyridin-2-yl)-acetic acid ethyl ester
所屬類別
醫(yī)藥中間體：吡啶類化合物物理化學性質
沸點278℃
密度1.451
閃點122℃
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)2.05±0.22(Predicted)
外觀Light yellow to yellow Liquid
制備方法
方法1
38749-79-0
105-58-8
197376-41-3
以2-甲基-3-溴吡啶和碳酸二乙酯為原料合成2-(3-溴-2-吡啶基)乙酸乙酯的一般步驟：在氮氣保護下，將六甲基二硅氮烷鋰（436 mL，0.44 mmol，1 M己烷溶液）溶解于無水乙醚（1 L）中。緩慢加入2-甲基-3-溴吡啶（25.0 g，0.14 mol），并將反應混合物在室溫下攪拌1小時。隨后，滴加碳酸二乙酯（26.0 mL，0.22 mol），繼續(xù)攪拌反應混合物過夜。反應完成后，用半飽和氯化鈉水溶液（3×250 mL）洗滌反應混合物三次，有機相用無水硫酸鎂干燥。減壓濃縮除去溶劑，將殘余物溶解于己烷（200 mL）中。將溶液通過硅膠墊（10 g）過濾，并用額外的己烷（100 mL）沖洗硅膠墊。再次減壓濃縮除去溶劑，得到粗產物。將粗產物在高真空下攪拌1小時以去除揮發(fā)性雜質，最終得到黃色液體狀的2-(3-溴-2-吡啶基)乙酸乙酯（37.7 g）。通過LCMS分析，產物分子離子峰[M + H]+為244.1。
參考文獻：
[1] Organic Letters, 2016, vol. 18, # 8, p. 1713 - 1715
[2] Synthesis, 1997, # 8, p. 949 - 952
[3] Patent: WO2014/201127, 2014, A2. Location in patent: Paragraph 00567
[4] Patent: WO2016/94710, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0116-0117