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130369-36-7

中文名稱 3-氧代環(huán)丁基氨基甲酸芐酯
英文名稱 BENZYL 3-OXOCYCLOBUTYLCARBAMATE
CAS 130369-36-7
分子式 C12H13NO3
分子量 219.239
MOL 文件 130369-36-7.mol
更新日期 2024/11/01 23:24:09
130369-36-7 結構式 130369-36-7 結構式

基本信息

中文別名
3-(CBZ-氨基)環(huán)丁酮
N-CBZ-3-氧代環(huán)丁胺
3-氧代環(huán)丁基氨基甲酸芐酯
英文別名
benzyl N-(3-oxocyclobutyl)carbamate
(3-Oxocyclobutyl)carbamic acid phenylmethyl ester
3-(Cbz-amino)cyclobutanone
3-Z-amino-cyclobutanone, 98%
BENZYL 3-OXOCYCLOBUTYLCARBAMATE
Phenylmethyl N-(3-oxocyclobutyl)carbamate
3-Aminocyclobutanone, N-CBZ protected 97%
N-(Benzyloxycarbonyl)-3-amino-1-cyclobutanone
(3-Oxo-cyclobutyl)-carbamic acid benzyl ester
Carbamic acid, N-(3-oxocyclobutyl)-, phenylmethyl ester
所屬類別
醫(yī)藥中間體:原料藥中間體

物理化學性質

沸點403.3±44.0 °C(Predicted)
密度1.22
儲存條件2-8°C
酸度系數(pKa)11.39±0.20(Predicted)
外觀Off-white to yellow Solid
InChIInChI=1S/C12H13NO3/c14-11-6-10(7-11)13-12(15)16-8-9-4-2-1-3-5-9/h1-5,10H,6-8H2,(H,13,15)
InChIKeyPSAMWNBBHLUISE-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OCC1=CC=CC=C1)(=O)NC1CC(=O)C1

安全數據

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H302+H312+H332
海關編碼2922498590

制備方法

方法1
3-氧代環(huán)丁烷基羧酸

23761-23-1

苯甲醇

100-51-6

3-氧代環(huán)丁基氨基甲酸芐酯

130369-36-7

以3-氧代環(huán)丁烷羧酸(1.0g,8.77mmol)和苯甲醇(1.14g,10.52mmol)為原料,在氬氣保護下,將3-氧代環(huán)丁烷羧酸與DIEA(1.92g,14.92mmol)和DPPA(2.89g,10.52mmol)在甲苯(8mL)中混合。將反應混合物加熱至60℃并維持3小時,隨后加入苯甲醇。繼續(xù)在60℃下攪拌過夜。反應完成后,濃縮反應混合物,殘余物通過硅膠柱色譜法(石油醚:乙酸乙酯 = 8:1)純化,得到目標產物3-氧代環(huán)丁基氨基甲酸芐酯(240mg,收率50%)。產物經1H NMR(500MHz,CDCl3)和ESI-MS表征:1H NMR δ 7.38-7.33(m,5H),5.12(d,J = 7.5Hz,2H),4.34-4.33(brs,1H),3.44-3.39(m,2H),3.10-3.07(brs,2H)ppm;ESI-MS(m/z):220.2 [M + 1]+。

參考文獻:

[1] Patent: WO2012/75381, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 210

[2] Patent: WO2012/9678, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 210

[3] Patent: EP1256578, 2002, A1. Location in patent: Page 22

[4] Patent: WO2014/74421, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 56; 57

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