199175-10-5

基本信息
(S)-1-叔丁氧羰基-3-氨甲基吡咯烷
(S)-1-BOC-3-AMINOMETHYLPYRROLIDINE
(S)-1-N-BOC-3-(AMINOMETHYL)PYRROLIDINE
(S)-3-(AMINOMETHYL)-1-N-BOC-PYRROLIDINE
(S)-3-AMINOMETHYL-PYRROLIDINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER
(S)-TERT-BUTYL-3-(AMINOMETHYL)PYRROLIDINE-1-CARBOXYLATE
(S)-N-BOC-3-(AMINOMETHYL)PYRROLIDINE
(S)-1-tert-Butoxycarbonyl-3-(aminomethyl)pyrrolidine
(3S)-3-Aminomethyl-1-Boc-pyrrolidine
(S)-1-Boc-3-(aminomethyl)pyrrolidine HCl
物理化學(xué)性質(zhì)
常見問題列表

132945-76-7

199175-10-5
c)1,1-二甲基乙基(3S)-3-(氨基甲基)-1-吡咯烷羧酸酯的合成 將1,1-二甲基乙基(3R)-3-氰基-1-吡咯烷羧酸酯(73.9 mmol)溶于乙醇(100 mL)中,置于Parr瓶中。在氮?dú)獗Wo(hù)下,加入Raney Nickel(73.9 mmol;約2勺R(shí)aney Nickel水溶液)。用氮?dú)獬浞种脫Q反應(yīng)體系中的空氣后,在60 psi的氫氣壓力下,將反應(yīng)混合物置于Parr振蕩器上反應(yīng)過夜。反應(yīng)完成后,在氮?dú)獗Wo(hù)下,將反應(yīng)混合物通過硅藻土過濾,并用少量乙醇洗滌濾餅。隨后,立即將濾餅用水處理。將乙醇濾液在減壓下濃縮,得到標(biāo)題產(chǎn)物,為透明油狀物(71.9 mmol,收率97%)。經(jīng)測定,產(chǎn)物的對映體比例為95:5(即>90% ee)。 采用手性HPLC(Daicel Chiralpak AD-H柱,4.6 x 150 mm;流動(dòng)相:庚烷:乙醇:異丙胺=85:10:0.1;流速:1.0 mL/min;UV檢測波長:215 nm)分析產(chǎn)物,1,1-二甲基乙基(3R)-3-(氨基甲基)-1-吡咯烷羧酸酯的保留時(shí)間為4.4分鐘,1,1-二甲基乙基(3S)-3-(氨基甲基)-1-吡咯烷羧酸酯的保留時(shí)間為4.8分鐘。 1H NMR(400 MHz,CDCl3)δ ppm:1.47(s,9H),1.54-1.73(m,1H),1.91-2.13(m,1H),2.28-2.52(m,1H),2.78-2.93(m,1H),2.95-3.16(m,1H),3.24-3.67(m,5H)。
參考文獻(xiàn):
[1] Patent: WO2011/56635, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 50
[2] Patent: WO2011/66211, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 35-36
[3] Patent: WO2013/28445, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 51; 52
[4] Patent: WO2012/37298, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 83