1999-00-4
1999-00-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3-(4'-氟苯基)-3-羰基-丙酸乙酯
(4-FLUOROBENZOYL)ACETIC ACID ETHYL ESTER
ETHYL 3-(4-FLUOROPHENYL)-3-OXOPROPANOATE
ETHYL 3-(4'-FLUOROPHENYL)-3-OXOPROPNOATE
ETHYL 4-FLUOROBENZOYLACETATE
ETHYL (P-FLUOROBENZOYL)ACETATE
3-(4'-Fluorophenyl)-3-oxopropanoate
3-Oxo-3-(4-fluorophenyl)propanoic acid ethyl ester
p-Fluorobenzoylacetic acid ethyl ester
β-Oxo-4-fluorobenzenepropionic acid ethyl ester
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
403-42-9
105-58-8
1999-00-4
（步驟1）在60℃條件下，向四氫呋喃（THF）懸浮液中依次加入碳酸二乙酯（47.4 mL，391 mmol）和氫化鈉（55 wt%石蠟油分散體，23.7 g，543 mmol），隨后緩慢加入4'-氟苯乙酮（26.4 mL，271 mmol）。將反應(yīng)混合物加熱回流1小時，冷卻至室溫后，緩慢倒入乙酸（33.6 mL，586 mmol）和冰水（1 L）的混合液中。用乙醚（2×500 mL）萃取反應(yīng)混合物，有機層依次用飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和鹽水洗滌，經(jīng)無水硫酸鈉干燥后，減壓濃縮溶劑，得到黃色油狀物3-(4-氟苯基)-3-氧代丙酸乙酯（45.7 g，收率100%，酮式：烯醇式=5:1）。產(chǎn)物通過1H-NMR（400 MHz，CDCl3）表征：酮式：δ 1.26（3H，t，J=7.2 Hz），3.97（3H，s），4.22（2H，q，J=7.2 Hz），7.13-7.19（2H，m），7.96-8.01（2H，m）；烯醇式：δ 1.34（0.6H，t，J=7.2 Hz），4.27（0.4H，q，J=7.2 Hz），5.61（0.2H，s），7.08-7.12（0.4H，m），7.76-7.80（0.4H，m），12.62（0.2H，s）。
參考文獻：
[1] Molecules, 2004, vol. 9, # 3, p. 135 - 157
[2] Patent: EP2738170, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0465
[3] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 14, p. 2212 - 2216
[4] Patent: US2014/213571, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0780
[5] Patent: EP1362846, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 41