21397-07-9
中文名稱
2-氯-3-氟硝基苯
英文名稱
2-Chloro-3-fluoronitrobenzene
CAS
21397-07-9
EINECS 編號
244-365-6
分子式
C6H3ClFNO2
MDL 編號
MFCD04112549
分子量
175.54
MOL 文件
21397-07-9.mol
更新日期
2024/03/26 16:21:02
21397-07-9 結構式
基本信息
中文別名
2-氯-3-氟硝基苯 英文別名
1-CHLORO-2-FLUORO-6-NITRO-BENZENE2-CHLORO-1-FLUORO-3-NITRO-BENZENE
2-CHLORO-3-FLUORONITROBENZENE
1-Nitro-2-chloro-3-fluorobenzene
所屬類別
有機原料：氟硝基苯系列物理化學性質
沸點237-239 °C
密度1.494±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
形態(tài)low melting solid
顏色Brown
制備方法
方法1
402-67-5
21397-07-9
以3-氟硝基苯為原料合成2-氯-3-氟硝基苯的一般步驟：在-78℃下，向3-氟硝基苯（2g，14.2mmol）的四氫呋喃（THF，30mL）溶液中緩慢加入N-氯代琥珀酰亞胺（5.69g，42.6mmol）的THF（20mL）溶液。隨后，逐滴加入1M的THF溶液中的NaHMDS（28.4mL，28.4mmol），同時確保反應體系的內部溫度維持在-75℃以下。反應混合物在-78℃下持續(xù)攪拌30分鐘。反應完成后，將混合物在5%的鹽酸和乙酸乙酯之間分配。合并有機層，用無水硫酸鎂（MgSO4）干燥，過濾后蒸發(fā)溶劑。所得固體通過硅膠柱色譜法純化，洗脫劑為20%乙酸乙酯的己烷溶液，最終得到目標產物2-氯-3-氟硝基苯（231mg，收率9.2%）。產物的結構通過EI-MS確認，m/z 176.5（M+）。
參考文獻：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 15, p. 3365 - 3369
[2] Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 76, # 9, p. 3416 - 3437
[3] Patent: US6500863, 2002, B1
[4] Patent: US6500863, 2002, B1