22353-40-8
中文名稱
5-硝基-2,3-二氯吡啶
英文名稱
2,3-DICHLORO-5-NITROPYRIDINE
CAS
22353-40-8
分子式
C5H2Cl2N2O2
MDL 編號
MFCD03840432
分子量
192.99
MOL 文件
22353-40-8.mol
更新日期
2025/04/21 22:30:11
22353-40-8 結構式
基本信息
中文別名
5-硝基-2,3-二氯吡啶2,3-二氯-5-硝基吡啶
英文別名
2,3-DICHLORO-5-NITROPYRIDINE2,3-Dichloro-5-nitropyridine ,97%
所屬類別
醫(yī)藥中間體：氯吡啶物理化學性質(zhì)
熔點51-56℃
沸點256°C(lit.)
密度1.629±0.06 g/cm3(Predicted)
閃點>110°C
儲存條件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度溶于甲醇
酸度系數(shù)(pKa)-4.99±0.10(Predicted)
形態(tài)粉末晶體
顏色白色至淺黃色
檢測方法HPLC,NMR
InChIInChI=1S/C5H2Cl2N2O2/c6-4-1-3(9(10)11)2-8-5(4)7/h1-2H
InChIKeyXLPDVAVQKGDHNO-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Cl)=NC=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl
CAS 數(shù)據(jù)庫22353-40-8(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險性描述H301-H315-H318-H335
危險品標志Xi
危險品運輸編號UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany1
危險等級IRRITANT
包裝類別Ⅲ
海關編碼29333990
制備方法
方法1
22353-38-4
22353-40-8
在0℃及氮氣保護下，將喹啉（48.5 mL，0.41 mol）緩慢加入三氯氧磷（164.0 mL，1.75 mol）中。隨后，向此攪拌中的混合液加入5-硝基-2-羥基-3-氯吡啶（204 mg，1.17 mmol）。將反應混合物加熱至120℃，維持2小時。反應完成后，冷卻至0℃，并加入冰水淬滅反應。通過過濾收集沉淀物，用大量水洗滌，干燥后得到2,3-二氯-5-硝基吡啶。產(chǎn)量：220 g（97%）。熔點：53℃。1H NMR（300 MHz，DMSO-d6）：δ 9.16（d，1H，J = 2.4 Hz），8.94（d，1H，J = 2.4 Hz）。13C NMR（300 MHz，DMSO-d6）：δ 158.69，137.36，132.51，130.13，124.39。質(zhì)譜（電噴霧離子化）：m/z 193（[M+H]+）。
參考文獻：
[1] Synthesis, 1990, # 6, p. 499 - 501
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 58, p. 355 - 360
[3] Patent: WO2013/117963, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 21
[4] Patent: WO2014/207508, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 55
[5] Roczniki Chemii, 1968, vol. 42, p. 2079,2084