23687-27-6
中文名稱
8-氨基異喹啉
英文名稱
8-Aminoisoquinoline
CAS
23687-27-6
分子式
C9H8N2
MDL 編號
MFCD00179553
分子量
144.17
MOL 文件
23687-27-6.mol
更新日期
2025/08/16 09:11:45
23687-27-6 結構式
基本信息
中文別名
8-氨基異喹啉 英文別名
8-AMINOISOQUINOLINEISOQUINOLIN-8-AMINE
ISOQUINOLIN-8-YLAMINE
8-Aminoisoquinoline95%
8-Aminoisoquinoline 98%
8-amine-isoquinoline
8-Isoquinolinamine
所屬類別
醫(yī)藥中間體：喹啉類化合物物理化學性質
熔點155-157
沸點335.7±17.0 °C(Predicted)
密度1.210±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep Cold
酸度系數(pKa)6.20±0.23(Predicted)
形態(tài)結晶粉末
顏色棕色
InChIInChI=1S/C9H8N2/c10-9-3-1-2-7-4-5-11-6-8(7)9/h1-6H,10H2
InChIKeyGUSYANXQYUJOBH-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1C2=C(C=CC=C2N)C=CN=1
制備方法
方法1
63927-23-1
23687-27-6
以5-溴-8-硝基異喹啉為原料合成8-氨基異喹啉的一般步驟：將5-溴-8-硝基異喹啉（1.00g，3.95mmol）溶于甲醇（70mL）中，在室溫和常壓下，加入鈀/活性炭（10％Pd，200mg）作為催化劑，進行氫化反應18小時。反應完成后，將反應混合物通過Celite過濾以去除催化劑。濾液經濃縮后，通過柱色譜法（洗脫劑：乙酸乙酯/庚烷）純化，得到目標化合物8-氨基異喹啉（100mg，收率18%），為綠棕色固體。1H NMR（DMSO-d6，400MHz）δ9.43（s，1H），8.32（d，1H），7.54（d，1H），7.40（dd，1H），6.99（d，1H），6.72（d，1H），6.22（s，2H）。
參考文獻：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 4, p. 803 - 806
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 3, p. 744 - 752
[3] Patent: WO2009/130481, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 143
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 15, p. 4972 - 4982
[5] Patent: WO2006/32851, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 49