23703-22-2
23703-22-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
1-(4-溴苯基)己烷
1-溴-4-己基苯
1-BROMO-4-HEXYLBENZENE
1-BROMO-4-N-HEXYLBENZENE
4-BROMOHEXYLBENZENE
4-HEXYLBROMOBENZENE
4-n-Hexylbromobenzene
P-BROMOHEXYLBENZENE
物理化學性質(zhì)
制備方法
1746-28-7
693-04-9
23703-22-2
1-溴-4-(2-溴乙基)苯與正丁基氯化鎂為原料合成1-溴-4-己基苯的一般步驟：烷基鹵化物與t-BuMgCl的偶聯(lián)反應。步驟1（P1）：在干燥的氮氣環(huán)境下，將烷基鹵化物（1.0 mmol）、癸烷（63 mg，作為內(nèi)標）和LiI（5.3 mg，0.04 mmol）加入裝有橡膠隔膜和磁力攪拌器的反應管中。隨后加入THF（0.8 mL），并使用干冰/EtOH浴將溶液冷卻至-78℃。緩慢加入t-BuMgCl（2a）（1.5 mL，0.81 M的THF溶液，1.2 mmol），接著加入異戊二烯（136.2 mg，2.0 mmol）。向該混合物中加入CoCl2 [2.6 mg，0.02 mmol，以粉末形式或作為THF溶液（0.5 mL，0.04 M）加入]。（注1：異戊二烯加入后應立即加入CoCl2，否則催化效率會顯著降低。）移除冷浴，將混合物緩慢升溫至室溫（約10分鐘），然后將反應容器置于50℃油浴中加熱5小時。（注2：若在此階段將反應混合物于30℃加熱，會發(fā)生未鑒定的副反應，導致偶聯(lián)產(chǎn)物產(chǎn)率降低。）反應完成后，將混合物在冰浴中冷卻至0℃，用1M HCl水溶液（5 mL）淬滅反應。用Et2O（3×20 mL）萃取產(chǎn)物。合并有機層，用Na2SO4干燥，濃縮后通過氣相色譜分析確定GC產(chǎn)率。殘余物通過硅膠柱色譜法或GPC純化。在標準條件下，使1.0 mmol的1-溴-4-(2-溴乙基)苯與n-BuMgCl（2j）（1.0 M在THF中，1.2 mmol）反應，產(chǎn)率為94%（通過使用癸烷作為內(nèi)標的GC測定）。
參考文獻：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2002, vol. 124, # 16, p. 4222 - 4223
[2] Journal of the American Chemical Society, 2013, vol. 135, # 26, p. 9604 - 9607
[3] Synthesis (Germany), 2014, vol. 46, # 12, p. 1583 - 1592
[4] Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 79, # 18, p. 8522 - 8532