2444-68-0
2444-68-0 結構式
基本信息
9-乙烯蒽
9-Ethenyl anthracene
9-Vinylanthracene,97%
Anthracene, 9-ethenyl-
物理化學性質(zhì)
上下游產(chǎn)品信息
常見問題列表
642-31-9
74-88-4
2444-68-0
通用方法C：通過催化Wittig反應制備化合物A17-A24。在空氣中，向裝有攪拌子的1-dram小瓶中加入催化劑Aid（0.2 mmol，20 mol%）和堿A2（2.0-3.5 mmol，2.0-3.5當量）。若使用固體醛（1.0-1.2 mmol，1.0-1.2當量），此時一并加入。隨后用隔膜密封小瓶，并用氬氣置換瓶內(nèi)空氣。依次加入甲苯（1.4 mL）及液體試劑：醛（1.2 mmol，1.2當量）和有機鹵化物（1.0 mmol，1.0當量）。接著加入二苯基硅烷（1.2 mmol，1.2當量），并在惰性氣氛下用PTFE襯里的螺旋蓋替換隔膜。將反應混合物在140°C或150°C下加熱24-48小時。反應進行24小時后，補充加入堿和鹵化物，繼續(xù)反應至48小時。反應完成后，粗產(chǎn)物通過Celite過濾，減壓濃縮，最后通過快速柱色譜法純化。 9-乙烯基蒽（A23）的合成：在甲苯（0.7 mL）中，以9-蒽甲醛（128 mg，0.6 mmol，1.2當量）、碘甲烷（31 μL，0.5 mmol，1.0當量）、二苯基硅烷（112 μL，0.6 mmol，1.2當量）為原料，加入催化劑A3b（30 mg，20 mol%）和堿A2（210 mg，1.5 mmol，3.0當量），于140°C反應24小時。反應過程中，分別在0小時和4小時分兩次加入碘甲烷和A2。粗產(chǎn)物經(jīng)快速柱色譜（洗脫劑：己烷，Rf = 0.35）純化，得到黃色液體狀的9-乙烯基蒽（A23，66 mg，收率65%）。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ：5.68（d，J = 18.0 Hz，1H），6.06（d，J = 11.5 Hz，1H），7.48-7.60（m，5H），8.00-8.08（m，2H），8.35-8.40（m，2H）。
參考文獻：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 47, p. 12907 - 12911
[2] Angew. Chem., 2014, vol. 126, # 47, p. 13121 - 13125,5
[3] Patent: WO2014/140353, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 59; 68; 69; 70