22037-28-1

73183-34-3

248924-59-6

通用方法：在25 mL圓底燒瓶中加入3-溴呋喃（1 mmol）、聯(lián)硼酸頻那醇酯（1.2 mmol）和二惡烷（5 mL）。隨后加入KOAc（2 mmol），室溫下攪拌混合物5分鐘。加入PdII-TpTP催化劑（0.15 mol%），將反應(yīng)混合物置于預(yù)熱至110℃的油浴中，在開放體系下持續(xù)攪拌回流。通過薄層色譜（TLC）監(jiān)測反應(yīng)進程。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，用水（20 mL）稀釋，并用叔丁基甲基醚（3×10 mL）進行萃取。合并有機層，濃縮后得到粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜法純化，使用乙酸乙酯與己烷（1:30）的混合液作為洗脫劑。

參考文獻：

[1] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 17, p. 4562 - 4565

[2] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, # 2, p. 607 - 610

[3] Synlett, 2018, vol. 29, # 8, p. 1055 - 1060

呋喃-3-硼酸頻哪醇酯用作研究用化合物。

呋喃-3-硼酸頻哪醇酯可在過渡金屬鈀的催化作用下和芳基鹵化物發(fā)生交叉偶聯(lián)反應(yīng)，也可以在金屬銠催化劑的作用下和不飽和羰基化合物發(fā)生邁克爾加成反應(yīng)。此外，其結(jié)構(gòu)中的呋喃基團也可以在銠催化劑加氫的作用下發(fā)生氫化反應(yīng)。

呋喃-3-硼酸頻哪醇酯主要用作有機合成中間體和醫(yī)藥分子化學(xué)基礎(chǔ)原料，借助硼酸酯單元的化學(xué)反應(yīng)活性，該物質(zhì)可用于3號位取代的呋喃類功能有機分子的結(jié)構(gòu)修飾與合成。