26278-79-5
26278-79-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2-氨基-6-羥基苯并噻唑
6-羥基-2-氨基苯并噻唑
6-羥基苯并噻唑,2-氨基-
2-氨基苯并[D]噻唑-6-醇
苯并噻唑,2-氨基-6-羥基-
2-氨基6-羥基苯并[D]噻唑
2-氨基-1,3-苯并噻唑-6-醇
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
1520-27-0
26278-79-5
以1-(4-羥基苯基)硫脲為原料合成2-氨基-6-羥基苯并噻唑的一般步驟：在裝有攪拌子的100 mL雙頸圓底燒瓶中，將1-(4-羥基苯基)硫脲（5 g，29.7 mmol）溶解于氯仿（30 mL）中。將溴（5 g，29.7 mmol）的氯仿（15 mL）溶液轉(zhuǎn)移至滴液漏斗中，在攪拌下緩慢滴加到反應(yīng)混合物中，同時(shí)控制反應(yīng)溫度低于5℃。滴加完畢后，繼續(xù)攪拌反應(yīng)4-6小時(shí)。隨后，將反應(yīng)混合物置于水浴上回流，直至不再有溴化氫氣體逸出。反應(yīng)完成后，將所得固體用冰水處理并過(guò)濾。濾液用氨水溶液中和，析出的白色沉淀經(jīng)過(guò)濾并用水洗滌。最后，將產(chǎn)物2-氨基-6-羥基苯并噻唑從乙醇中重結(jié)晶，得到白色固體粉末（4 g，收率80%）。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR（DMSO-d6, 400 MHz）確認(rèn)：δ 9.10（s, 1H, -OH），7.13（d, J = 8.4 Hz, 1H, ArH, C5-H），7.06（s, 2H, -NH2），7.01（d, J = 2.4 Hz, 1H, ArH, C4-H），6.65（dd, J = 2.6, 8.6 Hz, 1H, ArH, C7-H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 15, p. 3460 - 3463
[2] Medicinal Chemistry Research, 2012, vol. 21, # 7, p. 1136 - 1148
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 21, p. 9814 - 9824