267225-27-4
中文名稱
D-2-溴苯丙氨酸
英文名稱
D-2-Bromophenylalanine
CAS
267225-27-4
分子式
C9H10BrNO2
MDL 編號
MFCD03092959
分子量
244.09
MOL 文件
267225-27-4.mol
更新日期
2025/07/17 08:58:22
267225-27-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
D-2-溴苯基丙氨酸D-2-溴苯丙氨酸
(R)-2-氨基-3-(2-溴苯基)丙酸
英文別名
2-BROMO-D-PHENYLALANINED-2-BROMOPHE
D-2-BROMOPHENYLALANINE
H-D-PHE(2-BR)-OH
H-O-BROMO-D-PHE-OH
(R)-2-AMINO-3-(2-BROMO-PHENYL)-PROPIONIC ACID
RARECHEM BK PT 0040
(2R)-2-amino-3-(2-bromophenyl)propanoic acid
D-2-Br-Phe-OH
(R)-2-Amino-3-(2'-bromophenyl)propanoic acid
D-2-Bromo-phe-OH
所屬類別
生物化工：苯丙氨酸類衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)363.2±32.0 °C(Predicted)
密度1.588±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Store at -15°C
酸度系數(shù)(pKa)2.16±0.10(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色白色至灰白色
InChIInChI=1S/C9H10BrNO2/c10-7-4-2-1-3-6(7)5-8(11)9(12)13/h1-4,8H,5,11H2,(H,12,13)/t8-/m1/s1
InChIKeyJFVLNTLXEZDFHW-MRVPVSSYSA-N
SMILESC(O)(=O)[C@@H](CC1=CC=CC=C1Br)N
CAS 數(shù)據(jù)庫267225-27-4(CAS DataBase Reference)
常見問題列表
合成方法
120240-65-5
3060-50-2
119-61-9
267225-27-4
42538-40-9
以3-(2-溴苯基)-2-氧代丙酸和2,2-二苯基甘氨酸為原料合成二苯甲酮、(R)-2-氨基-3-(2-溴苯基)丙酸和(S)-2-氨基-3-(2-溴苯基)丙酸的一般步驟如下：向配備有磁力攪拌子的5 mL反應(yīng)瓶中加入3-(2-溴苯基)-2-氧代丙酸（0.0510 g，0.30 mmol）、2,2-二苯基甘氨酸（0.0681 g，0.30 mmol）、手性吡哆胺6g（0.0195 g，0.030 mmol）以及MeOH-H2O（8:2，3.0 mL）。將反應(yīng)混合物在20℃下攪拌3天。隨后，將反應(yīng)混合物轉(zhuǎn)移至25 mL圓底燒瓶中，加入MeOH直至所有固體完全溶解。接著，加入硅膠（0.50 g）。在20℃下減壓濃縮除去溶劑后，對所得殘余物進(jìn)行硅膠柱層析分離（洗脫劑比例為EtOH/乙酸乙酯/25-28%氨水=100:58:16），得到化合物3j（0.0401 g，產(chǎn)率78%，52% ee），為白色固體。為了確定3b-k的對映體過量，將其通過甲醇中的亞硫酰氯處理，隨后與苯甲酰氯反應(yīng)轉(zhuǎn)化為N-苯甲酰甲酯，最后通過HPLC進(jìn)行分析。對于3a的對映體過量測定，則需先將其用甲醇中的CH2N2處理轉(zhuǎn)化為甲酯后，再進(jìn)行HPLC分析。
參考文獻(xiàn)：
[1] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 41, p. 4612 - 4615