2941-29-9
2941-29-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2-cyanocyclopentanone
2-oxo-cyclopentanecarbonitril
2-oxocyclopentanecarbonitrile
cianociclopentanone
Cyclopentan-1-one-2-carbonitrile
物理化學性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
111-69-3
2941-29-9
以己二腈為原料合成環(huán)戊酮-2-甲腈的一般步驟： 中間體1：2-氧代環(huán)戊烷甲腈的合成 在室溫和氮氣保護下，向攪拌中的己二腈（426 mL，370 mmol）和THF（600 mL）混合溶液中加入叔丁醇鉀（41.51 g，370 mmol）。反應混合物攪拌8小時后，加入1M的H2F4溶液（19.72 mL，370 mmol），繼續(xù)在室溫下攪拌18小時。反應完成后，加入NH4Cl水溶液（600 mL），用EtOAc（2×500 mL）萃取。合并有機層，經(jīng)Na2SO4干燥，減壓濃縮除去溶劑，得到黃色油狀物2-氧代環(huán)戊烷甲腈（29.31 g，269 mmol，收率73%）。 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ/ppm: 3.20 (1H, dd, J = 8.4 Hz, 10.2 Hz), 2.15-2.60 (5H, m), 1.92 (1H, m). MS (方法2): RT: 0.76 min, m/z 110.1 [M + H]+.
參考文獻：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2007, vol. 72, # 4, p. 1431 - 1436
[2] Tetrahedron Letters, 1984, vol. 25, # 7, p. 753 - 756
[3] Patent: WO2016/51193, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00187
[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 16, p. 4177 - 4180
[5] Angew. Chem., 2014, vol. 126, # 16, p. 4261 - 4264,4