307510-92-5
307510-92-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
CFTR(INH)-172游離態(tài)
3-[(3-三氟甲基)苯基]-5-[(4-羧基苯基)亞甲基]-2-硫代-4-噻唑烷酮
CFTR(INH)-172
CFTR INHIBITOR-172
CFTRinh-172 USP/EP/BP
InSolution? CFTR Inhibitor-172
CFTR INHIBITOR-172
CFTRINH-172
CFTRinh 172 (CFTR Inhibitor-172)
CFTR Inhibitor-172 - CAS 307510-92-5 - Calbiochem
InSolution CFTR Inhibitor-172 - CAS 307510-92-5 - Calbiochem
4-[[4-Oxo-2-Thioxo-3-[3-(Trifluoromethyl)Phenyl]Thiazolidin-
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
315-08-2
619-66-9
307510-92-5
以2-硫代-3-(3-(三氟甲基)苯基)噻唑烷-4-酮（55mg，0.2mmol）和對(duì)醛基苯甲酸（30mg，0.2mmol）為原料，在無(wú)水乙醇（0.5ml）中加入幾滴哌啶作為催化劑，將混合物回流反應(yīng)2小時(shí)。反應(yīng)完成后，蒸發(fā)去除溶劑，殘余物通過(guò)乙醇結(jié)晶純化，并進(jìn)一步通過(guò)正相快速色譜法純化，得到54mg黃色粉末狀產(chǎn)物3-[(3-三氟甲基)苯基]-5-[(4-羧基苯基)亞甲基]-2-硫代-4-噻唑烷酮（產(chǎn)率67%），熔點(diǎn)為180-182℃。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)通過(guò)1H NMR和質(zhì)譜確認(rèn)：1H NMR（DMSO-d6）δ 13.20（bs，1H，COOH，D2O交換），8.07（d，2H，羧基苯基，J = 8.31Hz），7.80-8.00（m，5H，三氟甲基苯基和CH），7.78（d，2H，羧基苯基，J = 8.2Hz）；MS（ES-）m/z：[M-1]- 計(jì)算值408.40（C18H9F3NO3S2），實(shí)測(cè)值408.23。
參考文獻(xiàn)：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, # 17, p. 8187 - 8195
[2] Patent: US2011/105565, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 28
常見(jiàn)問(wèn)題列表
| Target | Value |
|
CFTR
(in human airway cells) | 300 nM(Ki) |
CFTRinh-172時(shí)間和劑量依賴性的抑制了CFTR介導(dǎo)的碘離子轉(zhuǎn)運(yùn)，也有效地抑制了多種激動(dòng)劑或者活化劑介導(dǎo)的CFTR的激活。作為一個(gè)選擇性的CFTR通道抑制劑，CFTRinh-172也能夠完全阻斷兔淚腺的腺泡和導(dǎo)管細(xì)胞中氯離子的流通。CFTRinh-172以不依賴于CFTR的機(jī)制，誘導(dǎo)了ROS的產(chǎn)生，線粒體的損傷以及NF-κB信號(hào)通路的激活。