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33468-35-8

中文名稱 6-氯-L-色氨酸
英文名稱 6-CHLORO-L-TRYPTOPHAN
CAS 33468-35-8
分子式 C11H11ClN2O2
分子量 238.67
MOL 文件 33468-35-8.mol
更新日期 2025/08/07 14:16:29
33468-35-8 結(jié)構(gòu)式 33468-35-8 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
L-6-氯色氨酸
6-氯-L-色氨酸
英文別名
L-6-CHLOROTRYPTOPHAN
6-CHLORO-L-TRYPTOPHAN
6-Chloro-L-tryptophane
L-Tryptophan, 6-chloro-
6-Chloro-(s)-Tryptophan
-2-Amino-3-(6-chloro-1H-indol-3-yl)
(S)-2-AMino-3-(6-chloro-1H-indol-3-yl)propanoic acid
(2S)-2-amino-3-(6-chloro-1H-indol-3-yl)propanoic acid
所屬類別
生物化工:色氨酸類衍生物

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點244-246°C
沸點476.9±45.0 °C(Predicted)
密度1.474±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件-20°C冷凍
溶解度可溶于酸水溶液(輕微),甲醇(非常輕微,加熱)
酸度系數(shù)(pKa)2.22±0.10(Predicted)
形態(tài)固體
顏色灰白色至淺米色
InChIInChI=1S/C11H11ClN2O2/c12-7-1-2-8-6(3-9(13)11(15)16)5-14-10(8)4-7/h1-2,4-5,9,14H,3,13H2,(H,15,16)/t9-/m0/s1
InChIKeyFICLVQOYKYBXFN-VIFPVBQESA-N
SMILESC(O)(=O)[C@H](CC1C2=C(C=C(Cl)C=C2)NC=1)N
CAS 數(shù)據(jù)庫33468-35-8

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
海關(guān)編碼2933998090

制備方法

方法1
AC-DL-6-氯色氨酸

50517-10-7

6-氯-L-色氨酸

33468-35-8

以AC-DL-6-氯色氨酸為原料合成(S)-2-氨基-3-(6-氯-1H-吲哚-3-基)丙酸的一般步驟如下: 1. 將6-氯吲哚(500 mg,3.31 mmol,1當(dāng)量)和L-絲氨酸(695 mg,6.62 mmol,2當(dāng)量)溶于乙酸(10 mL)中,加入乙酸酐(3.1 mL,33.1 mmol,10當(dāng)量)。在氬氣保護(hù)下,將混合物于73℃攪拌4小時。反應(yīng)完成后,將混合物濃縮至原體積的一半,用水稀釋,并用乙酸乙酯(EtOAc)萃取。合并有機(jī)層,用硫酸鈉干燥后蒸發(fā),得到粗產(chǎn)物N-乙?;?6-氯-D,L-色氨酸(686 mg,產(chǎn)率74%)。 2. 將N-乙酰基-6-氯-D,L-色氨酸(686 mg,1.45 mmol)溶于含1 mM CoCl2·6H2O的pH 8.0磷酸鹽緩沖液(50 mL)中。加入?;窱(500 mg),于37℃攪拌24小時,期間用LiOH調(diào)節(jié)pH至8.0。反應(yīng)完成后,將混合物加熱至60℃保持5分鐘,冷卻至室溫后通過硅藻土過濾。濾液用HCl酸化至pH約3,用EtOAc萃取。水層凍干后作為下一步反應(yīng)的粗產(chǎn)物使用(估計產(chǎn)率43%,基于L-對映體的理論產(chǎn)率,125.4 mg)。 3. 將6-氯-L-色氨酸(125.4 mg,0.527 mmol,1當(dāng)量)溶于水/丙酮(1:1,v/v)混合溶劑中,加入NaHCO3(88.5 mg,1.05 mmol,2當(dāng)量)。將Fmoc-OSu(195.6 mg,0.58 mmol,1.1當(dāng)量)溶于丙酮,分批加入反應(yīng)混合物中,歷時3小時。反應(yīng)完成后,蒸發(fā)丙酮,水層用乙酸酸化至pH約3,用EtOAc萃取。合并有機(jī)層,用硫酸鈉干燥后蒸發(fā)。粗產(chǎn)物通過快速柱色譜法(洗脫劑:己烷:EtOAc:AcOH = 10:9:1)純化,得到純的Fmoc-6-氯-L-色氨酸(237 mg,產(chǎn)率98%)。

參考文獻(xiàn):

[1] Patent: WO2015/153761, 2015, A2. Location in patent: Paragraph 00256

常見問題列表

概述
6-氯-L-色氨酸 是一種色氨酸衍生物。6-Chloro-L-tryptophan 可以作為 KtzQ 的底物。
6-氯-L-色氨酸價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2025/05/22HY-W0500256-氯-L-色氨酸
6-Chloro-L-tryptophan
33468-35-8250 mg240元
2025/05/22HY-W0500256-氯-L-色氨酸
6-Chloro-L-tryptophan
33468-35-81 g646元
2025/05/22HY-W0500256-氯-L-色氨酸
6-Chloro-L-tryptophan
33468-35-85 g2399元
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