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3392-12-9

中文名稱 Boc-L-纈氨酸羥基琥珀酰亞胺酯
英文名稱 tert-Butoxycarbonyl-L-valine N-hydroxysuccinimide ester
CAS 3392-12-9
EINECS 編號(hào) 222-236-5
分子式 C14H22N2O6
MDL 編號(hào) MFCD00037906
分子量 314.33
MOL 文件 3392-12-9.mol
更新日期 2025/07/18 14:44:53
3392-12-9 結(jié)構(gòu)式 3392-12-9 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
Boc-纈氨酸羥琥珀酰亞胺甲酯
BOC-L-纈氨酸羥基琥珀酰亞胺酯
N-叔丁氧羰基-L-纈氨酸羥基琥珀酰亞胺酯
英文別名
BOC-L-VALINE HYDROXYSUCCINIMIDE ESTER
BOC-L-VALINE N-HYDROXYSUCCINIMIDE ESTER
BOC-VALINE-OSU
BOC-VAL-OSU
N-ALPHA-T-BOC-L-VALINE N-HYDROXYSUCCINIMIDE ESTER
N-BOC-L-VAL-N-HYDROXYSUCCINIMIDE
N-TERT-BUTOXYCARBONYL-L-VALINE-N-HYDROXYSUCCINIMIDE ESTER
tert-butyl (S)-[1-[[(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy]carbonyl]-2-methylpropyl]carbamate
BOC-L-VALINE HYDROXYSUCCINIMIDESTER
N-(tert-butoxycarbonyl)-L-valine hydroxysuccinimide ester
tert-Butoxycarbonyl-L-valine N-hydroxysuccinimide ester
[(S)-1-[[(2,5-Dioxo-1-pyrrolidinyl)oxy]carbonyl]-2-methylpropyl]carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester
Boc-L-Val-ONSu
N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-valine succinimidyl ester
所屬類別
生物化工:纈氨酸類衍生物

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)126-128 °C
密度1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件−20°C
酸度系數(shù)(pKa)10.72±0.46(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色白色至灰白色
旋光度 (Optical Rotation)[α]20/D 38±1°, c = 2% in dioxane
敏感性濕氣敏感
BRN1551859
CAS 數(shù)據(jù)庫3392-12-9(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H319-H335
WGK Germany3
海關(guān)編碼2933998090

制備方法

方法1
N-羥基丁二酰亞胺

6066-82-6

Boc-L-纈氨酸

13734-41-3

Boc-L-纈氨酸羥基琥珀酰亞胺酯

3392-12-9

步驟A:在干燥的圓底燒瓶中依次加入Boc-L-纈氨酸(1.03 g,4.74 mmol)、N-羥基琥珀酰亞胺(1.22 g,10.6 mmol)和1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽(EDC,1.60 g,8.35 mmol)。將上述試劑溶于無水二氯甲烷(30 mL)中,反應(yīng)體系通過橡膠隔膜密封,并用氬氣置換三次以排除氧氣。隨后,將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)。3天后,薄層色譜(TLC)檢測(cè)(茚三酮顯色)確認(rèn)Boc-L-纈氨酸已完全反應(yīng)。反應(yīng)液依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌,水相用二氯甲烷反萃取。合并有機(jī)相,用飽和食鹽水洗滌,無水硫酸鈉干燥,過濾。濾液經(jīng)減壓濃縮后,真空干燥得到白色固體Boc-L-纈氨酸羥基琥珀酰亞胺酯(1.52 g,產(chǎn)率100%)。產(chǎn)物經(jīng)1H-NMR(300 MHz,CDCl3)表征:δ 4.98(寬峰,1H),4.58(雙峰,1H),2.82(多重峰,4H),2.27(多重峰,1H),1.44(單峰,9H),1.03(雙峰,6H)。

參考文獻(xiàn):

[1] Patent: WO2016/160615, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0444; 0445

[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, # 14, p. 2461 - 2480

[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1991, vol. 34, # 9, p. 2852 - 2857

[4] Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions: Inorganic Chemistry (1972-1999), 1984, p. 2305 - 2308

[5] Journal of Organic Chemistry, 1986, vol. 51, # 24, p. 4580 - 4585

知名試劑公司產(chǎn)品信息

Boc-L-纈氨酸羥基琥珀酰亞胺酯價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2025/05/22H66559N-Boc-L-纈氨酸 N-丁二烯胺亞胺酯, 97%
N-Boc-L-valine N-succinimidyl ester, 97%
3392-12-925g540元
2025/05/22H66559N-Boc-L-纈氨酸 N-丁二烯胺亞胺酯, 97%
N-Boc-L-valine N-succinimidyl ester, 97%
3392-12-9100g2159元
2025/05/2244092Boc-L-纈氨酸羥基琥珀酰亞胺酯
BOC-L-Valine hydroxysuccinimide ester, 98%, Thermo Scientific Chemicals
3392-12-95g914元
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