3481-09-2
中文名稱
N-氯代酞酰亞胺
英文名稱
N-Chlorophthalimide
CAS
3481-09-2
EINECS 編號
222-459-8
分子式
C8H4ClNO2
MDL 編號
MFCD00023027
分子量
181.58
MOL 文件
3481-09-2.mol
更新日期
2025/08/13 11:19:12
3481-09-2 結構式
基本信息
中文別名
N-氯代酞酰亞胺N-氯代鄰苯二甲酰亞胺
氯代鄰苯二甲酰亞胺
英文別名
2-chloro-1h-isoindole-1,3(2h)-dioneN-CHLOROPHTHALIMIDE
ncp
phthalimide chloride
Phthalimidoyl chloride
Chlorophtalimide
N-Chlorphthalimid
2-Chloro-2H-isoindole-1,3-dione
所屬類別
化學試劑：酰亞胺物理化學性質(zhì)
熔點188-198 °C(lit.)
沸點315.1±25.0 °C(Predicted)
密度1.56±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)-3.53±0.20(Predicted)
形態(tài)powder to crystal
顏色White to Almost white
InChIInChI=1S/C8H4ClNO2/c9-10-7(11)5-3-1-2-4-6(5)8(10)12/h1-4H
InChIKeyWDRFYIPWHMGQPN-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(=O)C2=C(C=CC=C2)C(=O)N1Cl
CAS 數(shù)據(jù)庫3481-09-2(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標志Xi
危險類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36
危險品運輸編號1759
WGK Germany1
危險等級8
包裝類別II
海關編碼29349990
制備方法
方法1
136918-14-4
3481-09-2
以3-羥基-1H-異吲哚-1-酮為原料合成N-氯代酞酰亞胺的一般步驟：將無水三氯化鋁（AlCl3，1當量，10毫摩爾，1.36克）加入到四乙酸鉛（Pb(OAc)4，1當量，10毫摩爾，4.52克）的無水乙腈（CH3CN，100毫升）溶液中。將混合物在室溫下攪拌5分鐘后，加入鄰苯二甲酰亞胺（1當量，10毫摩爾，1.5克）。將所得混合物在氮氣保護下溫和回流20小時，隨后冷卻至室溫。通過旋轉蒸發(fā)去除溶劑，粗產(chǎn)物通過柱色譜法純化，使用純二氯甲烷（DCM）作為洗脫劑。產(chǎn)量：1.32克，產(chǎn)率71%。1H NMR（300MHz，CDCl3）：δ7.94-7.91（m，2H），7.82-7.79（m，2H）ppm。
參考文獻：
[1] Synthesis, 2009, # 16, p. 2797 - 2801
[2] Synlett, 2006, # 2, p. 194 - 200
[3] Catalysis Today, 2018, vol. 308, p. 94 - 101
[4] Fortschr. Teerfarbenfabr. Verw. Industriezweige, vol. 6, p. 1302
[5] Fortschr. Teerfarbenfabr. Verw. Industriezweige, vol. 8, p. 163
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
N-Chlorophthalimide, 95%(3481-09-2)Sigma Aldrich
3481-09-2(sigmaaldrich)