390360-97-1
中文名稱
2-羥基-5-碘煙酸
英文名稱
2-hydroxy-5-iodonicotinic acid
CAS
390360-97-1
分子式
C6H4INO3
分子量
265.01
MOL 文件
390360-97-1.mol
更新日期
2025/08/09 13:57:12
390360-97-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-羥基-5-碘煙酸2-羥基-5-碘吡啶-3-羧酸
英文別名
2-hydroxy-5-iodonicotinic acid2-Hydroxy-5-iodopyridine-3-carboxylic acid
5-iodo-2-oxo-1H-pyridine-3-carboxylic acid
3-Pyridinecarboxylic acid, 1,2-dihydro-5-iodo-2-oxo-
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)264-266°
儲(chǔ)存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
形態(tài)solid
顏色Pale yellow
InChIInChI=1S/C6H4INO3/c7-3-1-4(6(10)11)5(9)8-2-3/h1-2H,(H,8,9)(H,10,11)
InChIKeyWIUHBFOGCTVLEH-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(=O)NC=C(I)C=C1C(O)=O
安全數(shù)據(jù)
制備方法
方法1
609-71-2
390360-97-1
以2-羥基煙酸為原料合成2-羥基-5-碘吡啶-3-羧酸的一般步驟：將2-羥基煙酸（24 g，173 mmol）與N-碘代琥珀酰亞胺（50.5 g，224 mmol）在N,N-二甲基甲酰胺（DMF，300 mL）中的混合物于室溫下避光反應(yīng)1小時(shí)，隨后在50℃下攪拌20小時(shí)。反應(yīng)完成后，通過減壓蒸餾除去約250 mL DMF，向殘余物中加入水（400 mL）。將混合物在室溫下攪拌1小時(shí)，隨后在0℃下繼續(xù)攪拌1小時(shí)，過濾收集析出的固體。將所得固體懸浮于甲醇（MeOH，200 mL）中，室溫下攪拌2小時(shí)，再次過濾，用甲醇（40 mL）洗滌，最后在真空下干燥，得到目標(biāo)化合物2-羥基-5-碘吡啶-3-羧酸（19，淺黃色固體，38.4 g，收率76%）。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ= 8.41（d，J = 2.4 Hz，1H），8.23（d，J = 2.4 Hz，1H）和質(zhì)譜（ESI+）m/z 265.9（[M + H]+）確認(rèn)。
參考文獻(xiàn)：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 15, p. 4792 - 4803
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1997, vol. 40, # 17, p. 2674 - 2687