403-21-4
中文名稱
3-氟-4-硝基苯甲酸
英文名稱
3-Fluoro-4-nitrobenzoic acid
CAS
403-21-4
分子式
C7H4FNO4
MDL 編號
MFCD01862092
分子量
185.11
MOL 文件
403-21-4.mol
更新日期
2025/08/04 14:45:58
403-21-4 結構式
基本信息
中文別名
3-氟-4-硝基苯甲酸4-硝基-3-氟苯甲酸
3-氟-4-硝基苯甲酸, 98+%
英文別名
3-FLUORO-4-NITROBENZENECARBOXYLIC ACID3-FLUORO-4-NITROBENZOIC ACID
BUTTPARK 32\01-75
3-Fluoro-4-nitrobenzoicacid95%
3-FLUORO-4-NITROBENZOIC CAID
3-Fluoro-4-nitrobenzoic
3-Fluoro-4-nitrobenzoic acid 99%
3-Fluoro-4-nitrobenzoicacid99%
3-FLUORO-4-NITROBENZONICACID
3-Fluoro-4-nitrobenzoic acid, 98+%
所屬類別
有機原料：羧酸類化合物及衍生物物理化學性質(zhì)
熔點174-175°C
沸點372.8±27.0 °C(Predicted)
密度1.568±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度溶于甲醇
酸度系數(shù)(pKa)3.08±0.10(Predicted)
形態(tài)粉末晶體
顏色白色到淡黃色到綠色
InChIInChI=1S/C7H4FNO4/c8-5-3-4(7(10)11)1-2-6(5)9(12)13/h1-3H,(H,10,11)
InChIKeyWVZBIQSKLXJFNX-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(O)(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C(F)=C1
CAS 數(shù)據(jù)庫403-21-4(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
方法1
446-34-4
403-21-4
以3-氟-4-硝基甲苯為原料合成3-氟-4-硝基苯甲酸的一般步驟如下：將3-氟-4-硝基甲苯（2.0g，12.9mmol）和高錳酸鉀（4.07g，25.8mmol）溶于水（50mL）中，加熱回流15小時。反應完成后，冷卻反應混合物，用乙酸乙酯洗滌水相。隨后，用4N鹽酸水溶液酸化水相，過濾收集析出的晶體。將濾液用乙酸乙酯萃取五次。將收集的晶體溶解于乙酸乙酯中，與之前的乙酸乙酯萃取液合并。合并的有機相依次用水和飽和氯化鈉水溶液洗滌，用無水硫酸鎂干燥，減壓濃縮，得到淡黃色晶體狀的3-氟-4-硝基苯甲酸（1.07g，收率82.9%）。產(chǎn)物經(jīng)1H-NMR（CDCl3）檢測，化學位移為δ：8.01-8.06（1H，m），8.12-8.18（1H，m）ppm；FABMS顯示分子離子峰為186（M + 1）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2009/130481, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 145
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 6, p. 1729 - 1744
[3] Patent: EP1820799, 2007, A1
[4] Patent: WO2006/51851, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 60-61
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 5, p. 1386 - 1391
常見問題列表
用途
3-氟-4-硝基苯甲酸可用于合成3-氟-4-硝基苯甲醛。3-氟-4-硝基苯甲醛作為藥物中間體模塊，制備極其不易，且價位較高，使得基于3-氟-4-硝基苯甲醛生產(chǎn)的新藥篩項目成本較高。