4099-85-8
4099-85-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
METHYL-2,3-O-ISOPROPYLIDENE-ALPHA,BETA-D-RIBOFURANOSIDE
METHYL 2,3-O-ISOPROPYLIDENE-B-D-RIBOFURANOSIDE
METHYL 2,3-O-ISOPROPYLIDENE-BETA-D-RIBOFURANOSIDE
METHYL 2,3-O-ISOPROPYLIDENE-D-RIBOFURANOSIDE
EINECS 223-865-8
METHYL 2,3-O-ISOPROPYLIDENE-SS-D-RIBOFURANOSIDE
2,3-O-Isopropylidene-B-D-ribofuranoside
((3aR,4R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methanol
1-O-Methyl-2-O,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranose
Methyl 2-O,3-O-(1-methylethylidene)-β-D-ribofuranoside
Methyl 2-O,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
67-56-1
532-20-7
67-64-1
4099-85-8
在室溫下，將D-核糖（1; 20.0g，133.2mmol）懸浮于丙酮（100mL）和甲醇（100mL）的混合溶劑中。緩慢加入濃硫酸（10mL）并攪拌反應(yīng)混合物48小時(shí)。反應(yīng)進(jìn)程通過(guò)薄層色譜（TLC）監(jiān)控。反應(yīng)完成后，加入固體碳酸氫鈉（NaHCO3）中和反應(yīng)液。過(guò)濾除去不溶性固體，隨后將濾液濃縮。用乙酸乙酯（EtOAc）萃取濃縮后的混合物。合并有機(jī)層，用無(wú)水硫酸鎂（MgSO4）干燥，過(guò)濾后蒸發(fā)溶劑去除有機(jī)溶劑。粗產(chǎn)物通過(guò)硅膠快速柱色譜法純化，使用己烷/乙酸乙酯（5:1，v/v）作為洗脫劑，得到目標(biāo)化合物((3aR,4R,6R,6aR)-6-甲氧基-2,2-二甲基四氫呋喃[3,4-d][1,3]二氧醇-4-基)甲醇，為淺黃色油狀物，產(chǎn)量24.4克（收率90%）。產(chǎn)物的Rf值為0.2（洗脫劑：己烷/EtOAc = 5:1，v/v）。比旋光度[α]D25為-80.00（c 1.00，CHCl3），與文獻(xiàn)值[α]D20 -75.00（c 1.00，CHCl3）相符。1H NMR（CDCl3, 400MHz）數(shù)據(jù)如下：δ= 4.97（s, 1H）, 4.83（d, J = 5.7Hz, 1H）, 4.58（d, J = 6.0Hz, 1H）, 4.42（t, J = 2.7Hz, 1H）, 3.56-3.72（m, 2H）, 3.43（s, 3H）, 3.32（dd, J = 10.0,3.0Hz, 1H）, 1.49（s, 3H）, 1.32（s, 3H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Synthesis (Germany), 2017, vol. 49, # 18, p. 4299 - 4302
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 20, p. 7972 - 7990
[3] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol. 137, # 10, p. 3558 - 3564
[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2009, vol. 7, # 4, p. 761 - 776
[5] Journal of Fluorine Chemistry, 1993, vol. 60, # 2.3, p. 239 - 250
| 報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
| 2025/05/22 | HY-113949 | 甲基-2,3-O-異亞丙基-beta-D-呋喃核糖苷 Methyl 2,3-O-Isopropylidene-β-D-ribofuranoside | 4099-85-8 | 500mg | 100元 |
| 2025/05/22 | HY-113949 | 甲基-2,3-O-異亞丙基-beta-D-呋喃核糖苷 Methyl 2,3-O-Isopropylidene-β-D-ribofuranoside | 4099-85-8 | 10mM * 1mLin DMSO | 110元 |
| 2025/05/22 | HY-113949 | 甲基-2,3-O-異亞丙基-beta-D-呋喃核糖苷 Methyl 2,3-O-Isopropylidene-β-D-ribofuranoside | 4099-85-8 | 1 g | 150元 |