41252-97-5
41252-97-5 結構式
基本信息
4-碘-2-硝基甲苯
2-硝基-4-碘甲苯
4-IODO-2-NITROTOLUENE
Toluene, 4-iodo-2-nitro
4-Iodo-2-nitrotoluene 95%
1-Methyl-2-nitro-4-iodobenzene
2-Nitro-4-iodotoluene
3-Nitro-4-methyl-1-iodobenzene
3-Nitro-4-methylphenyl iodide
物理化學性質
安全數(shù)據(jù)
制備方法
119-32-4
41252-97-5
4-碘-2-硝基甲苯的合成：在冰水浴中冷卻的4-甲基-3-硝基苯胺（4.30 g，28.26 mmol）的水（40 mL）懸浮液中，緩慢加入98%硫酸（1.89 mL）。隨后，向冰水浴中加入氯化鈉以將溫度降至-2℃，并以控制反應溫度不超過-2℃的速率加入NaNO2（2.15 g，31.10 mmol）的水（10 mL）溶液。加畢，混合物在-2℃下攪拌45分鐘。將所得重氮鹽溶液分批緩慢加入沸騰的NaI溶液（12.89 g，86 mmol）中（注意：劇烈氣體釋放）。加完后，反應混合物冷卻至室溫，用二氯甲烷（50 mL）萃取四次。合并有機相，依次用飽和NaHCO3溶液（40 mL）和水（40 mL）洗滌，無水Na2SO4干燥，減壓濃縮。殘余物經(jīng)硅膠柱色譜純化，得到4-碘-2-硝基甲苯（6.07 g，收率82%）。1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.28 (d, 1H, J = 1.8 Hz, Ar-H), 7.81 (dd, 1H, J = 2.2, 8.1 Hz, Ar-H), 7.09 (d, 1H, J = 8.1 Hz, Ar-H), 2.55 (s, 3H, CH3)。
參考文獻：
[1] Patent: US9200319, 2015, B2. Location in patent: Page/Page column 57; 58
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2001, vol. 40, # 17, p. 3148 - 3151
[3] Chemistry - A European Journal, 2002, vol. 8, # 6, p. 1485 - 1499
[4] Patent: WO2010/127855, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 121; 122
[5] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1871, vol. 158, p. 337