42538-40-9
中文名稱
L-2-溴苯丙氨酸
英文名稱
L-2-Bromophenylalanine
CAS
42538-40-9
分子式
C9H10BrNO2
MDL 編號(hào)
MFCD03092958
分子量
244.09
MOL 文件
42538-40-9.mol
更新日期
2023/08/21 12:40:14
42538-40-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
L-2-溴苯丙氨酸(S)-2-氨基-3-(2-溴苯基)丙酸
英文別名
2-BROMO-L-PHENYLALANINEH-O-BROMO-L-PHE-OH
H-PHE(2-BR)-OH
L-2-BROMOPHE
L-2-BROMOPHENYLALANINE
(R)-2-AMINO-3-(2'-BROMOPHENYL)PROPANOIC ACID
RARECHEM BK PT 0037
(S)-2-AMINO-3-(2-BROMO-PHENYL)-PROPIONIC ACID
(2S)-2-amino-3-(2-bromophenyl)propanoic acid
L-2-Br-Phe-OH
(S)-2-Amino-3-(2'-bromophenyl)propanoic acid
L-2-Bromo-phe-OH
所屬類(lèi)別
生物化工：苯丙氨酸類(lèi)衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)270°C (dec.)
沸點(diǎn)363.2±32.0 °C(Predicted)
密度1.588±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Store at -15°C
酸度系數(shù)(pKa)2.16±0.10(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色米白色
InChIInChI=1S/C9H10BrNO2/c10-7-4-2-1-3-6(7)5-8(11)9(12)13/h1-4,8H,5,11H2,(H,12,13)/t8-/m0/s1
InChIKeyJFVLNTLXEZDFHW-QMMMGPOBSA-N
SMILESC(O)(=O)[C@H](CC1=CC=CC=C1Br)N
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)42538-40-9(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H227
防范說(shuō)明P501-P210-P264-P280-P302+P352-P370+P378-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313-P403+P235
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
安全說(shuō)明S24/25
海關(guān)編碼2922498590
制備方法
方法1
120240-65-5
3060-50-2
119-61-9
267225-27-4
42538-40-9
以3-(2-溴苯基)-2-氧代丙酸和2,2-二苯基甘氨酸為原料合成二苯甲酮、(R)-2-氨基-3-(2-溴苯基)丙酸和(S)-2-氨基-3-(2-溴苯基)丙酸的一般步驟：向一個(gè)裝有磁力攪拌子的5 mL反應(yīng)瓶中加入3-(2-溴苯基)-2-氧代丙酸（0.0510 g，0.30 mmol）、2,2-二苯基甘氨酸（0.0681 g，0.30 mmol）、手性吡哆胺6g（0.0195 g，0.030 mmol）以及MeOH-H2O（8:2，3.0 mL）。將反應(yīng)混合物在20°C下攪拌3天。隨后，將反應(yīng)混合物轉(zhuǎn)移至25 mL圓底燒瓶中，加入MeOH直至所有固體完全溶解。接著加入硅膠（0.50 g），在20°C下減壓濃縮除去溶劑。所得殘余物通過(guò)硅膠柱色譜純化（洗脫劑比例為EtOH/乙酸乙酯/25-28%氨水=100:58:16），得到化合物3j（0.0401 g，產(chǎn)率78%，52% ee），為白色固體。為了確定3b-k的對(duì)映體過(guò)量，將其在甲醇中用亞硫酰氯處理，隨后與苯甲酰氯反應(yīng)轉(zhuǎn)化為N-苯甲酰甲酯，最后通過(guò)HPLC分析。對(duì)于3a的對(duì)映體過(guò)量測(cè)定，則是在轉(zhuǎn)化為甲酯后，通過(guò)HPLC分析完成。
參考文獻(xiàn)：
[1] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 41, p. 4612 - 4615