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4433-40-3

中文名稱 5-羥甲基脲嘧啶
英文名稱 5-Hydroxymethyluracil
CAS 4433-40-3
EINECS 編號 224-636-5
分子式 C5H6N2O3
MDL 編號 MFCD00056024
分子量 142.11
MOL 文件 4433-40-3.mol
更新日期 2025/08/12 09:25:20
4433-40-3 結(jié)構(gòu)式 4433-40-3 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
5-羥甲基脲嘧啶
5-羥甲基尿嘧啶
2,4-二羥基-5-羥甲基嘧啶
5-(羥甲基)尿嘧啶
5-羥甲基尿間二氮苯
英文別名
2,4-DIHYDROXY-5-HYDROXYMETHYLPYRIMIDINE
5-(HYDROXYMETHYL)-2,4(1H,3H)PYRIMIDINEDIONE
5-HYDROXYMETHYLURACIL
5-(HYDROXYMETHYL)URACIL HYDRATE
5-HYDROXYMETHYLURACYL
AURORA KA-547
HYDROXYMETHYL URACIL
RARECHEM AH CK 0115
TIMTEC-BB SBB000084
3h)-pyrimidinedione,5-(hydroxymethyl)-4(1h
5-(hydroxymethyl)-uraci
2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 5-(hydroxymethyl)- (9CI)
5-(Hydroxymethyl)uracil,98%
5-(hydroxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
uracil-5-methanol
5-(Hydroxymethyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione
所屬類別
醫(yī)藥中間體:尿(脲)嘧啶

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點>300 °C(lit.)
密度1.401±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度DMSO(略微加熱)、甲醇(略微加熱)、水(略微加熱)
酸度系數(shù)(pKa)8.46±0.10(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色
水溶解性Soluble in water. (50 g/L ) at 20°C, DMSO, dimethyl formamide or 100% ethanol.
檢測方法HPLC
BRN125482
InChIInChI=1S/C5H6N2O3/c8-2-3-1-6-5(10)7-4(3)9/h1,8H,2H2,(H2,6,7,9,10)
InChIKeyJDBGXEHEIRGOBU-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(=O)NC=C(CO)C(=O)N1
CAS 數(shù)據(jù)庫4433-40-3(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H302-H315-H319-H335
危險品標(biāo)志Xi
安全說明S22-S24/25
WGK Germany3
RTECS號YR0513000
Hazard NoteIrritant
TSCAYes
危險等級IRRITANT
海關(guān)編碼29335990

制備方法

方法1
甲醛

50-00-0

尿嘧啶

66-22-8

5-羥甲基脲嘧啶

4433-40-3

實施例1a 5-(羥甲基)-1,3-二氫嘧啶-2,4-二酮的合成:在配備有機械攪拌器、溫度計、冷凝管及氮氣鼓泡入口的2L三頸燒瓶中,依次加入尿嘧啶(185.0g,1.65mol)、多聚甲醛(61.50g,2.05mol,作為甲醛源)及氫氧化鉀(59.95g,928.5mmol,純度86.9%)的水溶液(1.445L)。將反應(yīng)混合物于50-52℃下攪拌68小時,通過TLC監(jiān)測反應(yīng)完成。反應(yīng)完成后,將混合物在60℃/14mmHg下減壓濃縮至約1mL。向濃縮物中加入500mL水,隨后用丙酮(500mL)稀釋。過濾收集生成的白色沉淀,用丙酮洗滌,抽濾干燥,再于50℃/25mmHg下干燥,得到粗品5-(羥甲基)-1,3-二氫嘧啶-2,4-二酮(250g)。將合并的母液和洗滌液濃縮至約1mL,加入100mL水及鹽酸羥胺(27.52g,396.0mmol)的水溶液(100mL)。過濾收集第二批白色沉淀,用丙酮洗滌,抽濾干燥,得到第二批粗品5-(羥甲基)-1,3-二氫嘧啶-2,4-二酮(34g)。合并兩批粗品(總計244g,收率104%),直接用于后續(xù)步驟。

參考文獻(xiàn):

[1] Patent: US2004/38995, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 4-6

[2] Synlett, 2002, # 12, p. 2043 - 2044

[3] Patent: US2016/75720, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0321

[4] Canadian Journal of Chemistry, 2007, vol. 85, # 4, p. 302 - 312

[5] Canadian Journal of Chemistry, 2005, vol. 83, # 10, p. 1731 - 1740

常見問題列表

用途
5-羥甲基脲嘧啶是有機合成中間體和醫(yī)藥中間體,可用于實驗室研發(fā)過程和化工生產(chǎn)過程。
生物活性
5-Hydroxymethyluracil (5hmU)是一種經(jīng)修飾的胸腺嘧啶堿基,存在于不同生物的基因組DNA中。
靶點

Human Endogenous Metabolite

知名試劑公司產(chǎn)品信息

5-羥甲基脲嘧啶價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2025/05/22L016825-羥甲基尿嘧啶, 98%
5-(Hydroxymethyl)uracil, 98%
4433-40-31g409元
2025/05/22L016825-羥甲基尿嘧啶, 98%
5-(Hydroxymethyl)uracil, 98%
4433-40-35g1410元
2025/05/22HY-W0049245-羥甲基脲嘧啶
5-Hydroxymethyluracil
4433-40-3500mg250元
"4433-40-3" 相關(guān)產(chǎn)品信息
22199-08-2 1000-82-4 65-71-4 71-30-7 68-35-9 66-22-8 2022-85-7 23945-44-0 4433-40-3