452-81-3
452-81-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2-氟-4-甲基石碳酸
2-FLUORO-4-METHYLPHENOL
Phenol, 2-fluoro-4-methyl-
3-Fluoro-4-hydroxytoluene, 2-Fluoro-p-cresol
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
106-44-5
452-81-3
77249-33-3
通用方法：向底物4-甲基苯酚（1 mmol）在10 mL溶劑（乙腈或甲醇）中的溶液中加入氟化試劑1、2或3（1.1 mmol）。將反應(yīng)混合物在回流條件下攪拌2小時(shí)。反應(yīng)完成后，通過減壓蒸餾除去溶劑。將粗產(chǎn)物溶解于50 mL二氯甲烷中，過濾除去不溶性物質(zhì)。濾液用30 mL水洗滌，有機(jī)層用無水硫酸鈉干燥，隨后蒸發(fā)溶劑。通過1H NMR和19F NMR光譜對粗產(chǎn)物進(jìn)行分析。氟化產(chǎn)物的相對分布及總收率通過以八氟萘（OFN）作為內(nèi)標(biāo)的19F NMR測定。產(chǎn)物的鑒定通過將其NMR光譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道、獨(dú)立制備的樣品或其轉(zhuǎn)化為已知化合物的數(shù)據(jù)對比完成。在過量試劑存在下，2-氟-4-烷基取代的酚或烷氧基苯（5，見方案1）可轉(zhuǎn)化為2,2-二氟-4-烷基-3,5-環(huán)己二烯酮（未知化合物8b或8c）或水解為2-氟-4-甲基苯酚（4aa）。4-氟-4-烷基-2,5-環(huán)己二烯酮（6a、6b和6c）通過制備薄層色譜（硅膠，二氯甲烷/石油醚，4:1）從粗混合物中分離，并依據(jù)其光譜數(shù)據(jù)進(jìn)行鑒定。同時(shí)，4-氟烷氧基苯衍生物可通過水解轉(zhuǎn)化為4-氟苯酚或與獨(dú)立制備的化合物進(jìn)行對比鑒定。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Fluorine Chemistry, 1981, vol. 17, p. 159 - 172
[2] European Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 2017, # 17, p. 2469 - 2474
[3] Journal of Fluorine Chemistry, 1981, vol. 17, p. 159 - 172
[4] Journal of Fluorine Chemistry, 2013, vol. 156, p. 276 - 282
[5] Tetrahedron, 2006, vol. 62, # 18, p. 4474 - 4481