473278-54-5
中文名稱
2'-O-(2-甲氧乙基)鳥苷
英文名稱
2'-O-(2-Methoxyethyl)guanosine
CAS
473278-54-5
分子式
C13H19N5O6
分子量
341.32
MOL 文件
473278-54-5.mol
更新日期
2025/07/29 10:04:21
473278-54-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2'-MOE-鳥苷2'-O-甲氧乙基鳥苷
2'-氧-甲氧乙基鳥苷
2'-O-(2-甲氧乙基)鳥苷
2'-O-(2-甲氧基乙基)鳥苷
2'-鄰-(2-甲氧基乙基)-鳥嘌呤核苷
2'-O-(2-甲氧乙基)鳥苷, >97%
2'-氧-甲氧乙基鳥苷(2'-O-MOE-RG)
英文別名
2'-MOE-rG2'-O-MOE-Gr
2'-O-MOE-rG
2'-O-Methoxyethyl-guanosine
2'-O-(2-Methoxyethyl)guanosine
Guanosine, 2'-O-(2-Methoxyethyl)-
2'-O-(2-Methoxyethyl)-guanosine, >97%
2-amino-9-((2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-(2-methoxyethoxy)tetrahydrofuran-2-yl)-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
所屬類別
醫(yī)藥中間體：原料藥中間體物理化學(xué)性質(zhì)
沸點715.0±70.0 °C(Predicted)
密度1.81±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)13.20±0.70(Predicted)
形態(tài)Solid
顏色White to off-white
InChIInChI=1S/C13H19N5O6/c1-22-2-3-23-9-8(20)6(4-19)24-12(9)18-5-15-7-10(18)16-13(14)17-11(7)21/h5-6,8-9,12,19-20H,2-4H2,1H3,(H3,14,16,17,21)/t6-,8-,9-,12-/m1/s1
InChIKeyDLLBJSLIKOKFHE-WOUKDFQISA-N
SMILESOC[C@H]1O[C@@H](N2C3=C(C(NC(=N3)N)=O)N=C2)[C@H](OCCOC)[C@@H]1O
制備方法
方法1
![Guanosine, 2'-O-(2-methoxyethyl)-3',5'-O-[methylenebis[bis(1-methylethyl)silylene]]- (9CI)](/CAS/20210305/GIF/473278-53-4.gif)
473278-53-4
473278-54-5
以化合物7（50mg，0.086mmol）為起始原料，將其溶解于THF和水的混合溶劑中，在25℃條件下，加入TBAF（1M的THF溶液，0.009mL，0.009mmol）。將反應(yīng)混合物升溫至35℃，持續(xù)攪拌5小時。反應(yīng)完成后，通過減壓蒸餾去除溶劑。殘余物用10%甲醇的二氯甲烷溶液作為洗脫劑，通過短硅膠柱過濾純化，得到目標(biāo)產(chǎn)物2'-O-MOE G（化合物8）（28mg，0.082mmol，收率97%）。化合物8的1H NMR（400MHz，DMSO）數(shù)據(jù)如下：δ 10.68（s，1H），7.95（s，1H），6.50（s，2H），5.78（d，J = 6.0Hz，1H），5.08（d，J = 5.2Hz，2H），4.33（d，J = 6.0Hz，1H），4.23（d，J = 3.2Hz，1H），3.88（d，J = 3.2Hz，1H），3.65（m，3H），3.52-3.57（m，2H），3.35（s，3H），3.38-3.40（m，1H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Nucleosides, nucleotides and nucleic acids, 2003, vol. 22, # 5-8, p. 583 - 587
[2] The Journal of organic chemistry, 2002, vol. 67, # 22, p. 7887 - 7889
[3] Patent: US2003/225262, 2003, A1. Location in patent: Page column 34-35
常見問題列表
概述
2'-O-(2-甲氧乙基)鳥苷 是 2'-O-甲氧基乙基修飾的核苷，可以由 2′-O-(2-methoxyethyl)-2,6-diaminopurine riboside 酶促轉(zhuǎn)化 (腺苷脫氨酶) 生成。2′-O-(2-Methoxyethyl)guanosine 不能被胞質(zhì)核苷激酶有效地磷酸化，也不能被摻入細(xì)胞的 DNA 或 RNA 中。2'-O-(2-甲氧乙基)鳥苷價格(試劑級)
| 報價日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
| 2025/05/22 | HY-23789 | 2'-O-(2-甲氧乙基)鳥苷 2′-O-(2-Methoxyethyl)guanosine | 473278-54-5 | 100mg | 130元 |
| 2025/05/22 | HY-23789 | 2'-O-(2-甲氧乙基)鳥苷 2′-O-(2-Methoxyethyl)guanosine | 473278-54-5 | 10mM * 1mLin DMSO | 143元 |
| 2025/05/22 | HY-23789 | 2'-O-(2-甲氧乙基)鳥苷 2′-O-(2-Methoxyethyl)guanosine | 473278-54-5 | 250 mg | 250元 |