4771-49-7
4771-49-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
6-METHYLINDOLE-3-ALDEHYDE
6-METHYLINDOLE-3-CARBOXALDEHYDE
6-METHYLINDOLE-3-CARBOXYALDEHYDE
AKOS JY2083588
3-Formyl-6-methylindole
6-Methylindole-3-caboxaldehyde
6-Methylindole-3-carboxaldehyde,98%
1H-Indole-3-carboxaldehyde, 6-methyl- (9CI)
物理化學性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
3420-02-8
68-12-2
4771-49-7
以6-甲基吲哚和N,N-二甲基甲酰胺為原料合成6-甲基吲哚-3-甲醛的一般步驟如下： 1. 吲哚衍生物的合成 1) 3-氰基吲哚衍生物的合成 在二甲基甲酰胺（采用Vilsmeier法）中，使用三氯氧磷對相應(yīng)吲哚的3-位進行甲?；磻?yīng)。隨后，通過在甲酸鈉和甲酸中與羥胺進行脫水反應(yīng)實現(xiàn)氰化，制備九種6-甲基吲哚-3-甲醛。接著，在氟化鉀、氨基酸及18-冠-6-醚的二甲基亞砜溶液中，與4-氟苯甲酸乙酯進行偶聯(lián)反應(yīng)。最后，用氫氧化鋰進行水解，共完成4步反應(yīng)。 2) 使用市售相應(yīng)醛，從步驟（2）制備XO-CH172和XO-CH183（R分別為2-甲基或5-甲氧基）。 1) XO-CH200的合成 在氬氣保護下，將6-甲基吲哚（1.004g，7.62mmol）溶解于二甲基甲酰胺（10mL）中，冰浴冷卻下向該溶液中緩慢加入三氯氧化磷（2mL）。將反應(yīng)混合物于室溫下攪拌1.5小時。冰浴冷卻下，向反應(yīng)混合物中滴加氫氧化鈉水溶液（5g/15mL）。隨后，將混合物加熱回流1.5小時。再次冰浴冷卻，向反應(yīng)混合物中加入水，并用濃鹽酸調(diào)節(jié)pH至3。過濾收集固體產(chǎn)物，于60℃下減壓干燥，得到淺棕色固體狀的XO-CH180（1.14g，收率94%）。
參考文獻：
[1] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2013, vol. 61, # 24, p. 5696 - 5705
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[3] Chemical Biology and Drug Design, 2011, vol. 78, # 5, p. 864 - 868
[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 92, p. 776 - 783
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