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返回ChemicalBook首頁>CAS數(shù)據(jù)庫列表>48208-26-0

48208-26-0

中文名稱 RG108
英文名稱 RG108
CAS 48208-26-0
分子式 C19H14N2O4
MDL 編號 MFCD08705332
分子量 334.33
MOL 文件 48208-26-0.mol
更新日期 2025/07/11 18:11:22
48208-26-0 結(jié)構(gòu)式 48208-26-0 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
N-鄰苯二甲?;?L-色氨酸
英文別名
RG108 >98%
RG108/RG-108
N-Phthalyl-L-tryptophan
N-Phthaloyl-L-tryptophan
DNA Methyltransferase Inhibitor
RG108/DNA Methyltransferase Inhibitor/N-Phthalyl-L-tryptophan
(S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
(S)-3-(Indol-3-yl)-2-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)propanoic acid
1H-Indole-3-propanoic acid, α-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-, (αS)-
N-Phthaloyl-L-tryptophan (S)-3-(Indol-3-yl)-2-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)propanoic acid
所屬類別
生物化工:DNA Methyltransferase 抑制劑

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點192-194℃
沸點606.0±50.0 °C(Predicted)
密度1.502±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件-20°C
儲存條件Store at RT
溶解度二甲基亞砜:>10mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)3.62±0.10(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色黃色
旋光度 (Optical Rotation)[α]/D -250 to -310°, c =0.5 in methanol
敏感性感光
穩(wěn)定性可在-20°下的DMSO或乙醇溶液保存長達1個月。
CAS 數(shù)據(jù)庫48208-26-0

安全數(shù)據(jù)

WGK Germany3
海關(guān)編碼2933.99.9701

常見問題列表

合成方法
L-色氨酸

73-22-3

2-[(琥珀酰亞胺氧基)羰基]苯甲酸甲酯

438470-19-0

米爾納西普蘭

32675-71-1

以L-色氨酸和2,5-二氧代吡咯烷-1-甲基鄰苯二甲酸酯為原料合成米爾納西普蘭的一般步驟如下:在堿性條件下(Na2CO3),于水/乙腈混合溶劑中,RG108與L-色氨酸反應(yīng)。反應(yīng)完成后,用2N HCl酸化反應(yīng)混合物,隨后用乙酸乙酯萃取。萃取液經(jīng)蒸發(fā)去除溶劑,以100%的產(chǎn)率獲得目標(biāo)產(chǎn)物。所得純黃色粉末通過質(zhì)譜(ESI)及1H-和13C-NMR分析進行結(jié)構(gòu)確認。

參考文獻:

[1] Patent: EP1574499, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 14

[2] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 1, p. 90 - 93

[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 2, p. 421 - 434

[4] Patent: WO2007/7054, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 48; 53

生物活性
RG108是一種DNA甲基轉(zhuǎn)移酶抑制劑,IC50為115 nM,不會引起共價酶的誘捕。
體外研究
RG108 effectively blocks DNA methyltransferases in vitro and does not cause covalent enzyme trapping in human cell lines. Incubation of cells with low micromolar concentrations of RG108 results in significant demethylation of genomic DNA without any detectable toxicity. Intriguingly, RG108 causes demethylation and reactivation of tumor suppressor genes, but it does not affect the methylation of centromeric satellite sequences. In another study, the synthesis and in vitro analysis of a biotinylated RG108 conjugate is investigated to evaluate the interactions with DNA methyltransferase enzymes. In a recent study, it is shown RG108 can significantly reduce the DNA methyltransferases activity in SM derived iPS cells as compared to the native SMs.
生物活性
RG108 (N-Phthalyl-L-tryptophan)是一種DNA methyltransferase抑制劑,無細胞試驗中IC50為115 nM,不會引起共價酶的誘捕。
靶點
TargetValue
DNA methyltransferase
(Cell-free assay)
115 nM
體外研究

RG108有效阻斷體外人細胞系中DNA甲基轉(zhuǎn)移酶,并且不會引起共價酶俘獲。細胞用低微摩爾濃度的RG108培育,導(dǎo)致基因組DNA顯著脫甲基化,而沒有可檢測的毒性。有趣的是,RG108引起腫瘤抑制基因脫甲基和再活化,但是它不影響著絲?;蛐蛄械募谆T诹硪粋€研究中,進行生物素化RG108綴合物的合成和體外分析以評估與DNA甲基轉(zhuǎn)移酶的相互作用。最近的研究表明,與天然SMs相比,RG108能夠顯著降低SM衍生的iPS細胞中DNA活性。

圖譜信息

RG108價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2025/05/22S2821RG108
RG108
48208-26-010mg941.58元
2025/05/22S2821RG108
RG108
48208-26-010mM(1mL in DMSO)1227.58元
2025/05/22S2821RG108
RG108
48208-26-050mg3923.26元
"48208-26-0" 相關(guān)產(chǎn)品信息
58880-19-6 1373422-53-7 149647-78-9 120533-76-8 2353-33-5 301836-41-9 1346704-33-3 320-67-2 1020149-73-8 915019-65-7