5043-81-2
中文名稱
3-氨基-5-氯-2-羥基苯甲酸甲酯
英文名稱
Methyl 3-amino-5-chloro-2-hydroxybenzoate
CAS
5043-81-2
分子式
C8H8ClNO3
MDL 編號
MFCD03768414
分子量
201.61
MOL 文件
5043-81-2.mol
更新日期
2025/07/28 16:20:03
5043-81-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-氨基-5-氯-2-羥基苯甲酸甲酯3-氨基-5-氯水楊酸甲酯
5-氯-3-氨基水楊酸甲酯
英文別名
3-AMINO-5-CHLORO-2-HYDROXYBENZOIC ACID METHYL ESTERmethyl 3-amino-5-chloro-2-hydroxybenzoate
Methyl 3-amino-5-chlorosalicylate
3-AMINO-5-CHLORO-2-HYDROXYBENZOIC ACID ME ESTER
3-amino-5-chloro-2-hydroxybenzoate
SALICYLICACID,3-AMINO-5-CHLORO-,METHYLESTER(7CI,8CI)
所屬類別
化學(xué)試劑：甲酯類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色固體
熔點71-73°C
沸點322.0±42.0 °C(Predicted)
密度1.440±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解度DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系數(shù)(pKa)9.11±0.23(Predicted)
形態(tài)Solid
顏色Pale Brown to Brown
CAS 數(shù)據(jù)庫5043-81-2(CAS DataBase Reference)
制備方法
方法1
5043-79-8
5043-81-2
以5-氯-2-羥基-3-硝基苯甲酸甲酯為原料合成3-氨基-5-氯-2-羥基苯甲酸甲酯的一般步驟：將5-氯-2-羥基-3-硝基苯甲酸甲酯（2.00g，10.7mmol）溶于6mL濃硫酸中，在0℃下攪拌。隨后，緩慢加入濃硫酸與濃硝酸的混合液（體積比1:1，1.6mL），將反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫，并持續(xù)攪拌24小時。反應(yīng)完成后，將混合物倒入冰水中，過濾收集沉淀，用水洗滌，干燥，得到硝基化合物。將該硝基化合物懸浮于15mL乙酸乙酯和15mL甲醇的混合溶劑中，加入5%鈀/碳催化劑（0.350g），在室溫下進(jìn)行氫化還原反應(yīng)4小時。反應(yīng)結(jié)束后，過濾除去催化劑，濾液濃縮，得到3-氨基-5-氯-2-羥基苯甲酸甲酯固體1.61g，收率74.6%。產(chǎn)物經(jīng)1H-NMR（CDCl3）表征：δ 10.84（1H，s），7.20（1H，d，J=2.4Hz），6.83（1H，d，J=2.4Hz），3.94（3H，s）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1992, vol. 40, # 3, p. 624 - 630
[2] Patent: JP2016/56134, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0245; 0246; 0247
[3] Patent: US2014/275172, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0945