501-53-1

45125-00-6

51644-83-8

以氯甲酸芐酯和D-谷氨酸-5-叔丁酯為原料合成Z-D-叔丁基谷氨酸的一般步驟：將（R）-2-氨基-5-（叔丁氧基）-5-氧代戊酸（1.00 g，4.92 mmol）懸浮于THF（18.45 mL）和水（6.15 mL）的混合溶劑中，并在冰浴條件下冷卻至0℃。向冷卻后的懸浮液中緩慢滴加氯甲酸芐酯（0.773 mL，5.41 mmol），隨后將反應(yīng)混合物在0℃下攪拌2.5小時。反應(yīng)完成后，用50 mL乙酸乙酯稀釋反應(yīng)混合物，并用1N鹽酸水溶液酸化至pH 3。用乙酸乙酯萃取水相三次，合并有機相，用無水硫酸鈉干燥，過濾并減壓濃縮，得到粗產(chǎn)物為透明油狀物。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜純化，洗脫劑為100%己烷至100%乙酸乙酯的梯度，得到目標產(chǎn)物（R）-2-（（芐氧基）羰基）氨基）-5-（叔丁氧基）-5-氧代戊酸，為無色油狀物（1.41 g，收率71%）。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（400 MHz，氯仿-d）表征，δ 7.44-7.29（m，5H），5.53（d，J = 7.5 Hz，1H），5.13（s，2H），4.41（d，J = 5.1 Hz，1H），2.56-2.30（m，2H），2.21（dd，J = 13.5, 6.5 Hz，1H），2.06-1.88（m，2H），1.45（s，9H）。

參考文獻：

[1] Patent: US9308236, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 701; 702

[2] Patent: WO2017/73797, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0208