531-95-3

基本信息
雌馬酚
(S)-3,4-二氫-3-(4-羥基苯基)-2H-1-苯并吡喃-7-醇
4',7-ISOFLAVANDIOL
7,4'-ISOFLAVANDIOL
R,S-EQUOL
(S)-3,4-DYHYDRO-3-(4-HYDROXYPHENYL)-2H-1-BENZOPYRAN-7-OL
(S)-4',7-DIHYDROXYISOFLAVANCE
(S)-3,4-dihydro-3-(4-hydroxyphenyl)-2H-1-benzopyran-7-ol
(S)-EQUOL
(S)-3-(4-Hydroxy-phenyl)-chroman-7-ol
3-(4-Hydroxy-phenyl)-chroman-7-ol
(3S)-3-(4-hydroxyphenyl)chroman-7-ol
EQUOL, (+/-)-(SH)
EQUOL/()-4'',7-ISOFLAVANDIOL
(S)-(-)-4',7-Isoflavandiol
(3S)-3-(4-Hydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-7-ol
(3S)-Equol
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法

3722-56-3

531-95-3
將二甲氧基苯并二氫吡喃(S)-23(18g,66.7mmol)溶解于吡啶鹽酸鹽(192g,148mL,1.67mol)中,反應(yīng)混合物在150℃下加熱過夜后冷卻至室溫。用過量NaHCO3水溶液中和反應(yīng)液,隨后用二氯甲烷(3×100mL)進(jìn)行萃取。合并有機(jī)相,通過柱色譜法(洗脫劑:己烷/二乙醚混合溶劑)純化粗產(chǎn)物,得到白色固體(S)-3-(4-羥基苯基)苯并二氫吡喃-7-醇,收率88%(14.2g,58.7mmol)。產(chǎn)物表征數(shù)據(jù)如下:[α]25D = -19.5(c = 1.05,MeOH),文獻(xiàn)值[α]25D = -13(c = 0.21,乙醇);1H NMR(400MHz,CD3OD)δ 7.09(d,J = 8.5Hz,2H),6.88(d,J = 8.2Hz,1H),6.76(d,J = 8.5Hz,2H),6.33(dd,J = 8.2, 2.5Hz,1H),6.25(d,J = 2.5Hz,1H),4.20(ddd,J = 10.5, 3.6, 1.8Hz,1H),3.91(t,J = 10.5Hz,1H),3.05(tdd,J = 10.2, 6.0, 3.6Hz,1H),2.93-2.77(m,2H);13C NMR(100MHz,CD3OD)δ 157.6, 157.3, 156.3, 133.8, 131.2, 129.3(2C),116.4(2C),114.6, 109.1, 103.8, 72.2, 39.4, 33.0。
參考文獻(xiàn):
[1] Tetrahedron, 2018, vol. 74, # 16, p. 2020 - 2029
[2] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 18, p. 4884 - 4887
[3] Organic Letters, 2006, vol. 8, # 24, p. 5441 - 5443
報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
2025/05/22 | HY-100583 | 雌馬酚 (-)-(S)-Equol | 531-95-3 | 5 mg | 500元 |
2025/05/22 | HY-100583 | 雌馬酚 (-)-(S)-Equol | 531-95-3 | 10mM * 1mLin DMSO | 550元 |
2025/05/22 | HY-100583 | 雌馬酚 (-)-(S)-Equol | 531-95-3 | 10mg | 700元 |
常見問題列表
Target | Value |
ERβ |
Equol是一種由黃豆苷元通過腸道菌群作用產(chǎn)生的代謝產(chǎn)物。Equol對(duì)雌激素受體親和性較高 (包括ERalpha 和 ERbeta)。 Equol有R-equol 和S-equol兩種對(duì)映體存在形式。S-equol 親和力較高并優(yōu)先結(jié)合ERbeta, K i 為16 nM ,而 R-equol 結(jié)合力較弱并優(yōu)先結(jié)合ERalpha ,K i 為50 nM。 Equol抗氧化活性好于所有其它異黃酮。 Equol具有抗雌激素性能。 Equol對(duì)刺激雌激素反應(yīng)的效果比黃豆苷元好100倍。 Equol在與
(-)-(S)-Equol inhibits the tumor growth by 43.2% and 28.4% compared to the control on day 33, suggesting that the compound is not overtly toxic.