53885-35-1
53885-35-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
鹽酸噻氯匹定
5-(2-chlorobenzyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno(3,2-c)pyridine hydrochloride
5-[O-CHLOROBENZYL]-4,5,6,7-TETRAHYDRO-THIENO[3,2-C]PYRIDINE HYDROCHLORIDE
5-[O-CHLOROBENZYL]-4,5,6,7-TETRAHYDROTHIENOL[3,2-C]PYRIDINE HYDROCHLORIDE
TICLOPIDINE
TICLOPIDINE HCL
TICLOPIDINE HYDROCHLORIDE
2-c)pyridine,4,5,6,7-tetrahydro-5-(o-chlorobenzyl)-thieno(hydrochloride
2-c)pyridine,5-((2-chlorophenyl)methyl)-4,5,6,7-tetrahydro-thieno(hydroc
4-c-32
53-32c
panaldine
ticlid
ticlodix
ticlodone
5-(o-chlorobenzyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridinium chloride
ticlodipine hydrochloride
Anagregal, Caudaline, Panaldine, Ticlid, Ticlodix, 5-[(2-Chlorophenyl)-methyl]-4,5,6,7-tetrahydrothienol[3,2-C]pyridine
5-(o-Chlorbenzyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno(3,2-c)pyridiniumchlorid
tiklid
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
646-06-0
60612-23-9
53885-35-1
1. 對甲苯磺酰基保護(hù)反應(yīng): 在1000 mL反應(yīng)燒瓶中，加入500 mL甲苯、50 g 2-噻吩乙醇和80 g對甲苯磺酰氯，攪拌并控制反應(yīng)溫度為0℃。緩慢滴加47 g三乙胺，滴加時(shí)間約30分鐘。滴加完畢后，將反應(yīng)溫度升至25℃，繼續(xù)攪拌反應(yīng)3小時(shí)。反應(yīng)完成后，加入400 mL水洗滌反應(yīng)混合物兩次，分離甲苯層，直接用于下一步反應(yīng)。 2. 縮合反應(yīng): 將上一步得到的甲苯溶液轉(zhuǎn)移至1000 mL反應(yīng)燒瓶中，加入114 g鄰氯芐胺，加熱至90℃反應(yīng)3小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至25℃，攪拌1小時(shí)。向?yàn)V液中加入200 mL水，用鹽酸調(diào)節(jié)pH至8.5，分離甲苯層。繼續(xù)滴加鹽酸調(diào)節(jié)pH至5，然后將體系冷卻至2℃，攪拌4小時(shí)后過濾。濾餅用少量甲苯洗滌，50℃下真空干燥，得到96 g縮合物鹽酸鹽。 3. 閉環(huán)反應(yīng): 在1000 mL反應(yīng)燒瓶中加入96 g縮合物鹽酸鹽、400 mL 1,3-二氧戊環(huán)和5 mL鹽酸，加熱至90℃反應(yīng)6小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至7℃，攪拌3小時(shí)。過濾，濾餅用少量1,3-二氧戊環(huán)洗滌，50℃下真空干燥，得到95 g鹽酸噻氯匹定。 4. 精制: 在1000 mL反應(yīng)燒瓶中加入95 g粗品鹽酸噻氯匹定和500 mL無水乙醇，攪拌下加熱至72℃使固體完全溶解。加入2 g活性炭，熱過濾后保溫20分鐘進(jìn)行脫色。濾液逐漸冷卻至4℃，結(jié)晶4小時(shí)后過濾。濾餅用少量無水乙醇洗滌，50℃下真空干燥，得到91 g高純度鹽酸噻氯匹定?？偸章蕿?2%，純度為99.9%。
參考文獻(xiàn)：
[1] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1994, vol. 42, # 8, p. 1676 - 1678
[2] Patent: CN105461735, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0020; 0021
[3] Patent: CN105541862, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0015; 0019
上下游產(chǎn)品信息
53885-35-1(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))
常見問題列表
鹽酸噻氯匹定是一種抗血小板聚集藥，抗血栓藥噻氯匹啶的活性成分，用于預(yù)防和治療因血小板高聚集狀態(tài)引起的心、腦及其它動(dòng)脈的循環(huán)障礙性疾患。
鹽酸噻氯匹定適用于預(yù)防和治療因血小板高聚集狀態(tài)引起的心、腦及其他動(dòng)脈的循環(huán)障礙性疾患和經(jīng)皮冠狀血管介入術(shù)的輔助治療。
因此, 噻氯匹定減少血小板的粘附、抑制血小板的聚集、抑制活性物質(zhì)的釋放、增強(qiáng)血小板的解聚作用,對血小板聚集的各個(gè)階段均有抑制作用,是首屈一指的廣譜血小板聚集抑制劑,而且停藥后,大多數(shù)患者的出血時(shí)間和其它血小板功能檢查可在1周內(nèi)恢復(fù)至正常。
| Target | Value |
| P2 receptor | ~2 μM |
Ticlopidine HCl 是噻吩并吡啶家族中的一種抗血小板藥物。Ticlopidine HCl通過阻斷ADP受體改變血小板膜的功能，進(jìn)而抑制血小板聚集。這阻礙了糖蛋白IIb/IIIa的構(gòu)象變化，允許血小板結(jié)合到纖維蛋白原。Ticlopidine HCl通過激活基礎(chǔ)的PGE1誘導(dǎo)的環(huán)化酶活性，并阻斷PGE2誘導(dǎo)的環(huán)化酶增加血小板c-AMP水平來抑制血小板聚集和來自內(nèi)源性底物的前列腺素合成。