88790-37-8

56502-01-3

以 (S)-2-(2-吡咯烷基)乙酸甲酯為原料合成 (S)-2-(1-叔丁氧羰基-2-吡咯烷基)乙酸的一般步驟：將 (2S)-2-(2-甲氧基-2-氧代乙基)-1-吡咯烷羧酸叔丁酯（8.35 g，34.3 mmol）溶于150 mL甲醇中。加入50 mL 1M氫氧化鈉水溶液，將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌過夜。反應(yīng)完成后，將溶液在減壓下濃縮至約100 mL。將濃縮后的溶液加入300 mL水中，用乙醚萃取兩次（2×100 mL）。用12N鹽酸將水相酸化至pH 2，再用乙醚萃取兩次（2×100 mL）。將水層用飽和氯化鈉溶液飽和后，用乙醚進(jìn)行第三次萃?。?00 mL）。合并所有有機(jī)層，依次用水和飽和氯化鈉溶液洗滌，然后用無水硫酸鎂干燥。過濾除去干燥劑，濾液在減壓下濃縮，得到標(biāo)題化合物 (S)-2-(1-叔丁氧羰基-2-吡咯烷基)乙酸，為白色固體（7.28 g，31.7 mmol，收率92.6%）。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（300 MHz，CDCl3，旋轉(zhuǎn)異構(gòu)體混合物）確認(rèn)：δ 4.16（寬單峰，1H），3.37（寬單峰，2H），3.0-2.8（寬單峰，1H），2.36（雙雙重峰，J = 9.3, 15.3 Hz，1H），2.2-2.0（多重峰，1H），1.9-1.7（多重峰，4H），1.48（單峰，9H）ppm。

參考文獻(xiàn)：

[1] Patent: WO2003/76440, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 140

[2] Journal of Organic Chemistry, 2005, vol. 70, # 22, p. 8730 - 8733

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Boc-L-beta-高脯氨酸是氨基酸衍生物，用作生化試劑，用于合成人類轉(zhuǎn)谷氨酰胺酶2的二氫異惡唑抑制劑。