566169-93-5
中文名稱
6-OH-BTA-1
英文名稱
6-OH-BTA-1
CAS
566169-93-5
分子式
C14H12N2OS
分子量
256.323
MOL 文件
566169-93-5.mol
更新日期
2025/08/11 15:44:04
566169-93-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-(4-(二甲基氨基)苯基)苯并[D]噻唑-6-醇 英文別名
6-OH-BTA-16-OH-BTA-1 (free base)
6-Benzothiazolol, 2-[4-(methylamino)phenyl]-
2-(4-(Methylamino)phenyl)benzo[d]thiazol-6-ol
2-[4''-(Methylamino)phenyl]-6-hydroxybenzothiazole
6-Benzothiazolol, 2-[4-(methylamino)phenyl]-hydrochloride
所屬類別
醫(yī)藥中間體：雜環(huán)化合物物理化學性質(zhì)
沸點475.7±51.0 °C(Predicted)
密度1.353±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)8.74±0.40(Predicted)
InChIInChI=1S/C14H12N2OS/c1-15-10-4-2-9(3-5-10)14-16-12-7-6-11(17)8-13(12)18-14/h2-8,15,17H,1H3
InChIKeyZQAQXZBSGZUUNL-UHFFFAOYSA-N
SMILESS1C2=CC(O)=CC=C2N=C1C1=CC=C(NC)C=C1
CAS 數(shù)據(jù)庫566169-93-5
制備方法
方法1
401813-34-1
566169-93-5
將BBr3（1.0M，在CH2Cl2中，10.5mL，10.5mmol）緩慢滴加至溶解于二氯甲烷（25mL）中的2-[4-(N-單甲基)氨基苯基]-6-甲氧基苯并噻唑（44,588mg，2.06mmol）溶液中。反應(yīng)混合物在室溫下持續(xù)攪拌12小時。反應(yīng)完成后，小心加入水及碳酸氫鈉水溶液以淬滅反應(yīng)，隨后用二氯甲烷萃取有機相。有機相經(jīng)無水硫酸鈉干燥后，減壓濃縮，得到2-[4-(N-單甲基)氨基苯基]-6-羥基苯并噻唑（45,530mg，收率99%）為黃色固體，無需進一步純化。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR（200MHz，DMSO-d6）和13C NMR（100MHz，DMSO-d6）確認。
參考文獻：
[1] Patent: US2012/214994, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 14
[2] Journal of medicinal chemistry, 2003, vol. 46, # 13, p. 2740 - 2754