5754-18-7

基本信息
4-甲基噠嗪-3,6-二醇
4-METHYLPYRIDAZINE-3,6-DIOL
BUTTPARK 47\04-23
CITRACONIC HYDRAZIDE
3,6-DIHYDROXY-4-METHYLPYRIDAZINE (4-METHYLMALEIC HYDRAZIDE)
1,2-Dihydro-4-methyl-3,6-pyridazinedione
4-Methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridazine-3,6-dione
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法

616-02-4

5754-18-7
以檸康酸酐為原料合成4-甲基噠嗪-3,6-二酮的一般步驟如下:將檸康酸酐(24.0 mL,270 mmol)緩慢滴加至冰浴冷卻的肼(4 M水溶液,經(jīng)AcOH緩沖至pH 6.5;200 mL)與乙醇(250 mL)的混合溶液中,反應(yīng)混合物呈淺黃色異相狀態(tài)。隨后,將混合物在溫和回流條件下加熱24小時(shí)。反應(yīng)完成后,使混合物冷卻至室溫,并在減壓條件下蒸除乙醇,得到白色異相混合物。將此混合物用水(250 mL)稀釋,過(guò)濾收集生成的白色沉淀。沉淀物經(jīng)水洗滌后,置于五氧化二磷上,在室溫下真空干燥24小時(shí),最終獲得4-甲基噠嗪-3,6-二酮白色粉末(21.8 g;產(chǎn)率65%)。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR(200 MHz,DMSO-d6)表征:δ 2.00(3H,s),6.85(1H,s),11.22(2H,brs)。
參考文獻(xiàn):
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 5, p. 1644 - 1658
[2] Journal of the American Chemical Society, 1954, vol. 76, p. 4454,4457
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[4] Journal of the American Chemical Society, 1954, vol. 76, p. 2201
[5] Journal of Organic Chemistry, 1954, vol. 19, p. 115,117