3262-72-4

100-39-0

59524-02-6

一般步驟：向攪拌的N-Boc-L-絲氨酸（4.87 mmol）的DMF（100 mL）溶液中加入碳酸銫（5.11 mmol），繼續(xù)攪拌30分鐘。隨后加入芐基溴（5.84 mmol），將反應混合物攪拌12小時。反應完成后，用乙酸乙酯（25 mL）稀釋反應混合物，依次用溴化鋰水溶液（3×15 mL）、碳酸氫鈉水溶液（2×15 mL）和飽和食鹽水（2×15 mL）洗滌。有機層用無水硫酸鈉干燥，減壓濃縮除去溶劑。粗產(chǎn)物通過快速色譜法（洗脫劑：石油醚/乙醚=1:1）純化，得到Boc-L-絲氨酸芐酯（收率100%），為白色固體。Rf = 0.26（石油醚/乙醚=1:1）。 向攪拌的N-Boc-L-絲氨酸（2.44 mmol）的DMF（50 mL）溶液中加入碳酸銫（2.56 mmol），繼續(xù)攪拌30分鐘。隨后加入芐基溴（2.92 mmol），將反應混合物攪拌12小時。反應完成后，用乙酸乙酯（15 mL）稀釋反應混合物，依次用溴化鋰水溶液（3×10 mL）、碳酸氫鈉水溶液（2×10 mL）和飽和食鹽水（2×10 mL）洗滌。有機層用無水硫酸鈉干燥，減壓濃縮除去溶劑。粗產(chǎn)物通過快速色譜法（洗脫劑：石油醚/乙醚=1:1）純化，得到Boc-L-絲氨酸芐酯（收率100%），為白色固體。Rf = 0.26（石油醚/乙醚=1:1）。

參考文獻：

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2003, vol. 13, # 20, p. 3401 - 3404

[2] Patent: WO2005/41899, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 94; 102-103

[3] Patent: WO2005/41899, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 94; 102-103

[4] Journal of the American Chemical Society, 2012, vol. 134, # 45, p. 18809 - 18815

[5] Patent: US2017/158720, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0114; 0115; 0171; 0172