5987-73-5
5987-73-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2',3',5'-Tri-O-acetyl-6-chloronebularine
2,3,5-TRI-O-ACETYL-6-CHLOROPURINE-9-?-D-RIBOFURANOSIDE
6-Chloro-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D- ribofuranosyl)purine
9-(2',3',5'-Tri-O-acetyl-b-D-ribofuranosyl)-6-chloropurine
6-Chloro-9-β-D-ribofuranosyl-9H-purine 2',3',5'-Triacetate
6-Chloro-9-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine
6-Chloro-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-beta-D-ribofuranosyl)purine
9-(2',3',5'-Tri-O-acetyl-beta-D-ribofuranosyl)-6-chloropurine
6-Chloro-9-(2',3',5'-tri-O-acetyl-beta-D-ribofuranosyl)purine
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
3181-38-2
5987-73-5
一般步驟：將(2R,3R,4R,5R)-2-(乙酰氧基甲基)-5-(6-氧代-1H-嘌呤-9(6H)-基)四氫呋喃-3,4-二基二乙酸酯（5.00 g，12.68 mmol，1.00當(dāng)量）、芐基三乙基氯化銨（5.77 g，25.36 mmol，2.00當(dāng)量）和N,N-二甲基苯胺（1.8 mL，13.94 mmol，1.10當(dāng)量）溶解于50 mL無(wú)水乙腈中。將反應(yīng)混合物置于預(yù)熱的油?。?0°C）中，緩慢滴加三氯氧磷（5.9 mL，63.40 mmol，5.00當(dāng)量），并在相同溫度下攪拌2小時(shí)。反應(yīng)完成后，在減壓（高真空，70°C）條件下除去溶劑和剩余的三氯氧磷。將殘余物倒入氯仿/冰混合物中，攪拌20分鐘。分離有機(jī)相，水相用氯仿萃取3次。合并有機(jī)相，用5%碳酸氫鈉溶液洗滌直至水層呈弱堿性。隨后，分離有機(jī)相，用無(wú)水硫酸鎂干燥，減壓濃縮除去溶劑。通過(guò)硅膠柱色譜（洗脫劑：乙酸乙酯）純化，得到目標(biāo)產(chǎn)物(2R,3R,4R,5R)-2-(乙酰氧基甲基)-5-(6-氯-9H-嘌呤-9-基)四氫呋喃-3,4-二乙酸二酯（化合物17），為黃色油狀物（5.23 g，定量收率）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 14, p. 1563 - 1569
[2] Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1999, vol. 25, # 9, p. 603 - 611
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 23, p. 6736 - 6739
[4] Patent: WO2005/84653, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 42
[5] British Journal of Pharmacology, 2017, vol. 174, # 14, p. 2287 - 2301