312-84-5

501-53-1

6081-61-4

一般步驟：將碳酸氫鈉（605 g，5.72 mol）溶于水（3 L）中，冰浴冷卻至0-5℃。分批加入D-絲氨酸（200 g，1.90 mol），分8-10份，每次間隔20-30分鐘。隨后，在1小時(shí)內(nèi)緩慢滴加50%氯甲酸芐酯的甲苯溶液（780 g，2.29 mol），保持溫度在0-5℃。反應(yīng)混合物在0-5℃下攪拌2小時(shí)，然后升至室溫繼續(xù)攪拌2小時(shí)。加入乙酸乙酯（400 mL），用鹽酸調(diào)節(jié)pH至2.0。用乙酸乙酯（2×800 mL）萃取產(chǎn)物。合并有機(jī)相，減壓濃縮至約640 mL，得到懸浮液。加入環(huán)己烷（1200 mL），漿化6小時(shí)。過(guò)濾收集純化產(chǎn)物，50℃減壓干燥，得到(R)-2-(((芐氧基)羰基)氨基)-3-羥基丙酸（432.5 g，95%收率），為白色固體，熔點(diǎn)119-120℃（文獻(xiàn)值119℃），[α]D25 -5.08（c 2.7，乙酸）。IR（ν, cm-1）：1689（C=O），1749（C=O），3319（NH），3338（OH）。UV（λmax, nm）：208。1H NMR（CD3OD, δ, ppm, J/Hz）：3.83-3.92（2H, m, CH2），4.30（1H, t, J=8.8, NCH），5.13（2H, s, CH2），7.29-7.40（5H, m, Ph-H）。13C NMR（CD3OD, δ, ppm）：57.7，63.1，67.7，128.9（2C），129.0，129.5（2C），138.1，158.6，173.8。質(zhì)譜（m/z, Irel%）：238 [M-H]-（100）。

參考文獻(xiàn)：

[1] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 19, p. 3114 - 3116

[2] Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2017, vol. 53, # 11, p. 1248 - 1253

[3] Khim. Geterotsikl. Soedin., 2017, vol. 53, # 11, p. 1248 - 1253,6

[4] European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 16, p. 3067 - 3074

[5] Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 11, p. 5169 - 5170

N-芐氧羰基-D-絲氨酸為絲氨酸衍生物，主要用于生化試劑，多肽合成。