60832-72-6
60832-72-6 結構式
基本信息
噁唑[4,5-b]吡啶-2(3H)-酮
2,3-二氫吡啶并[2,3-D][1,3]惡唑-2-酮
惡唑吡啶酮
3H-惡唑并[4,5-B]吡啶-2-酮
2,3-二氫吡啶并[2,3-D][1,3]唑-2-酮
2,3-DIHYDROPYRIDO[2,3-D][1,3]OXAZOL-2-ONE
3H-OXAZOLO[4,5-B]PYRIDIN-2-ONE
oxazolo[4,5-6]pyridine-2(3h)-one
Oxazolo[4,5-b]pyridine-2(3H)one
oxazolo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one
物理化學性質(zhì)
制備方法
16867-03-1
530-62-1
60832-72-6
按照方案4的步驟4-i所述，將N,N'-羰基二咪唑（57.4 g，354.2 mmol）緩慢加入至2-氨基-3-羥基吡啶（26.0 g，236.1 mmol，購自Aldrich公司）的四氫呋喃（THF）溶液（400 mL）中。將所得反應混合物于70℃下攪拌反應14小時。反應完成后，將混合物冷卻至室溫，并在減壓條件下濃縮。將濃縮后的殘余物溶解于二氯甲烷（DCM）（500 mL）中，隨后用2N氫氧化鈉（NaOH）溶液（3×100 mL）洗滌。合并水相，冷卻至0℃，并用6N鹽酸（HCl）調(diào)節(jié)pH至6。此時，產(chǎn)物以沉淀形式析出，通過燒結漏斗收集沉淀，并用冷水（100 mL）洗滌。最后，將產(chǎn)物在真空下干燥，得到2,3-二氫吡啶并[2,3-d][1,3]惡唑-2-酮（化合物1011，26.0 g，產(chǎn)率81%）。產(chǎn)物表征數(shù)據(jù)如下：電噴霧質(zhì)譜（ESMS）(M + H)+ m/z 137；1H NMR（DMSO-d6）δ 12.4（br, 1H），8.0（d, 1H），7.6（d, 1H），7.1（dd, 1H）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2007/67416, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 56; 91
[2] Patent: WO2010/96389, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 42; 44
[3] Patent: WO2010/135014, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 50-51
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 20, p. 8066 - 8096
[5] Patent: WO2009/23844, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 120