61312-84-3
中文名稱
乙酰乙酸對(duì)硝基芐酯
英文名稱
(4-Nitrophenyl)methyl 3-oxobutanoate
CAS
61312-84-3
分子式
C11H11NO5
MDL 編號(hào)
MFCD03648616
分子量
237.21
MOL 文件
61312-84-3.mol
更新日期
2025/07/31 10:03:38
61312-84-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
對(duì)硝基乙酰乙酸芐酯乙酰乙酸對(duì)硝基芐酯
對(duì)硝基芐基乙酰乙酸酯
英文別名
4-NITROBENZYL ACETOACETATE(4-nitrophenyl)methyl 3-oxobutanoate
PARA NITRO BENZYL ACETOACETATE
P-NITRO BENZYL ACETOACETATE
4-Nitrobenzyl acetoacetate (30% in toluene)
Acetoacetic acid, p-nitrobenzyl ester (30% in toluene)
p-Nitrobenzylacetoacetate Solution (30%)
所屬類別
有機(jī)原料：羧酸酯及其衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)45 °C
沸點(diǎn)376.5±22.0 °C(Predicted)
密度1.287±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于氯仿（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)10.08±0.46(Predicted)
形態(tài)固體
顏色米白色
最大波長(zhǎng)(λmax)267nm(CH2Cl2)(lit.)
InChIInChI=1S/C11H11NO5/c1-8(13)6-11(14)17-7-9-2-4-10(5-3-9)12(15)16/h2-5H,6-7H2,1H3
InChIKeyKQPGVCMZXFBYMM-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OCC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1)(=O)CC(=O)C
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)61312-84-3(CAS DataBase Reference)
制備方法
方法1
674-82-8
619-73-8
61312-84-3
一般步驟：將4-硝基芐醇（1.53 g，10 mmol）置于圓底燒瓶中，加入二氯甲烷（10 mL）。在冰浴冷卻下，緩慢加入雙乙烯酮（1.26 g，15 mmol），隨后加入三乙胺（0.14 mL，1 mmol）。將反應(yīng)混合物升溫至室溫，持續(xù)攪拌3小時(shí)。反應(yīng)完成后，加入水（10 mL）進(jìn)行淬滅。分離有機(jī)層，用無(wú)水硫酸鎂干燥，減壓濃縮，得到4-硝基芐基乙酰乙酸酯（2.30 g，收率97%）。參照實(shí)施例1的方法，將所得4-硝基芐基乙酰乙酸酯進(jìn)一步反應(yīng)，制得對(duì)硝基芐基乙酰乙酸乙酯（2.09 g，收率68%）。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR（CDCl3）和質(zhì)譜確認(rèn)：1H NMR (CDCl3) δ 8.25 (d, 2H), 7.53 (s, 1H), 7.51 (d, 2H), 6.57 (s, 1H), 5.27 (s, 2H), 4.21 (s, 2H), 2.54 (s, 3H); MS (M+1): 308。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2004/111013, 2004, A1. Location in patent: Page 39-40