65710-57-8

基本信息
N-BOC-3-(CBZ-氨基)-L-丙氨酸
(S)-3-芐氧羰基氨基-2-(BOC-氨基)丙酸
N-叔丁氧羰基-3-[(芐氧羰基)氨基]-L-丙氨酸
BOC-L-(+)-3-N-CBZ-2,3-二氨基丙酸
N-叔丁氧羰基-N'-芐氧羰基-L-2,3-二氨基丙酸
(S)-2-(BOC-氨基)-3-(CBZ-氨基)丙酸
N-叔丁氧羰基-3-[(芐氧羰基)氨基]-L-丙氨酸 5G
(S)-3-(((芐氧基)羰基)氨基)-2-((叔丁氧羰基)氨基)丙
(S)-3-(((芐氧基)羰基)氨基)-2-((叔-丁氧羰基)氨基)丙酸
Boc-Dap(Cbz)-OH
Boc-L-Dap(Z)-OH
BOC-DAP(Z)-OH USP/EP/BP
(Tert-Butoxy)Carbonyl Dap(Z)-OH
Boc-N3-Cbz- L-2,3-diaminopropionic acid
N2-Boc-N3-Cbz-L-2,3-diaminopropionic acid
(S)-3-CBZ-AMINO-2-BOC-AMINO PROPIONIC ACID
N3-Z-(2S)-N2-Boc-2,3-Diaminopropionic acid
N3-Cbz-(2S)-N2-Boc-2,3-diaminopropionic acid
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法

76387-70-7

501-53-1
![N-叔丁氧羰基-3-[(芐氧羰基)氨基]-L-丙氨酸](/CAS/GIF/65710-57-8.gif)
65710-57-8
以 (R)-3-氨基-2-((叔丁氧基羰基)氨基)丙酸和氯甲酸芐酯為原料合成 (S)-3-(((芐氧基)羰基)氨基)-2-((叔丁氧羰基)氨基)丙酸的一般步驟:將N2-(叔丁氧基羰基)-L-2,3-二氨基丙酸(3.8 g,0.018 mol,1當(dāng)量)溶解于10%碳酸鈉水溶液(2.2當(dāng)量)和1,4-二惡烷(38 mL)的混合溶劑中。在25℃下,向該溶液中逐滴加入氯甲酸芐酯(3 mL,0.020 mol,1.1當(dāng)量),并在相同溫度下攪拌反應(yīng)混合物3小時(shí)。反應(yīng)完成后,將混合物倒入水(100 mL)中,并用乙醚(100 mL)洗滌。隨后,向水相中加入37%鹽酸(6 mL)調(diào)節(jié)pH至2,然后用乙酸乙酯(100 mL)萃取。分離有機(jī)層,用鹽水洗滌,并用無水硫酸鈉干燥。減壓濃縮除去溶劑,得到無色油狀物,進(jìn)一步在真空下干燥得到白色泡沫狀產(chǎn)物。產(chǎn)率為93%,產(chǎn)量為5.9 g。產(chǎn)物經(jīng)薄層色譜(硅膠,展開劑為二氯甲烷/甲醇/乙酸,體積比為5:3:1)檢測Rf值,以及1H NMR(DMSO-d6)譜圖確認(rèn):δ 12.6(1H,寬單峰);7.35(5H,多重峰);6.94(1H,雙峰);5.0(2H,單峰);4.1(2H,多重峰);1.4(9H,單峰)。
參考文獻(xiàn):
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol. 16, # 23, p. 6039 - 6042
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[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 52, # 15, p. 4650 - 4656
[4] Patent: WO2005/21558, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 224
[5] Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, vol. 13, # 6, p. 1629 - 1633