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65710-57-8

中文名稱 N-叔丁氧羰基-3-[(芐氧羰基)氨基]-L-丙氨酸
英文名稱 BOC-DAP(Z)-OH
CAS 65710-57-8
分子式 C16H22N2O6
分子量 338.36
MOL 文件 65710-57-8.mol
更新日期 2025/08/11 09:55:56
65710-57-8 結(jié)構(gòu)式 65710-57-8 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
BOC-3-[(CBZ)氨基]-L-丙氨酸
N-BOC-3-(CBZ-氨基)-L-丙氨酸
(S)-3-芐氧羰基氨基-2-(BOC-氨基)丙酸
N-叔丁氧羰基-3-[(芐氧羰基)氨基]-L-丙氨酸
BOC-L-(+)-3-N-CBZ-2,3-二氨基丙酸
N-叔丁氧羰基-N'-芐氧羰基-L-2,3-二氨基丙酸
(S)-2-(BOC-氨基)-3-(CBZ-氨基)丙酸
N-叔丁氧羰基-3-[(芐氧羰基)氨基]-L-丙氨酸 5G
(S)-3-(((芐氧基)羰基)氨基)-2-((叔丁氧羰基)氨基)丙
(S)-3-(((芐氧基)羰基)氨基)-2-((叔-丁氧羰基)氨基)丙酸
英文別名
BOC-DAP(Z)-OH
Boc-Dap(Cbz)-OH
Boc-L-Dap(Z)-OH
BOC-DAP(Z)-OH USP/EP/BP
(Tert-Butoxy)Carbonyl Dap(Z)-OH
Boc-N3-Cbz- L-2,3-diaminopropionic acid
N2-Boc-N3-Cbz-L-2,3-diaminopropionic acid
(S)-3-CBZ-AMINO-2-BOC-AMINO PROPIONIC ACID
N3-Z-(2S)-N2-Boc-2,3-Diaminopropionic acid
N3-Cbz-(2S)-N2-Boc-2,3-diaminopropionic acid
所屬類別
生物化工:丙氨酸類衍生物

物理化學(xué)性質(zhì)

沸點(diǎn)548.7±50.0 °C(Predicted)
密度1.235
儲存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)3.68±0.10(Predicted)
形態(tài)Solid
顏色White to off-white
InChIInChI=1S/C16H22N2O6/c1-16(2,3)24-15(22)18-12(13(19)20)9-17-14(21)23-10-11-7-5-4-6-8-11/h4-8,12H,9-10H2,1-3H3,(H,17,21)(H,18,22)(H,19,20)/t12-/m0/s1
InChIKeyQKMSMVGTLTVHLK-LBPRGKRZSA-N
SMILESC(O)(=O)[C@H](CNC(OCC1=CC=CC=C1)=O)NC(OC(C)(C)C)=O
CAS 數(shù)據(jù)庫65710-57-8

制備方法

方法1
丁氧羰基-D-二氨基二酸羥基

76387-70-7

氯甲酸芐酯

501-53-1

N-叔丁氧羰基-3-[(芐氧羰基)氨基]-L-丙氨酸

65710-57-8

以 (R)-3-氨基-2-((叔丁氧基羰基)氨基)丙酸和氯甲酸芐酯為原料合成 (S)-3-(((芐氧基)羰基)氨基)-2-((叔丁氧羰基)氨基)丙酸的一般步驟:將N2-(叔丁氧基羰基)-L-2,3-二氨基丙酸(3.8 g,0.018 mol,1當(dāng)量)溶解于10%碳酸鈉水溶液(2.2當(dāng)量)和1,4-二惡烷(38 mL)的混合溶劑中。在25℃下,向該溶液中逐滴加入氯甲酸芐酯(3 mL,0.020 mol,1.1當(dāng)量),并在相同溫度下攪拌反應(yīng)混合物3小時(shí)。反應(yīng)完成后,將混合物倒入水(100 mL)中,并用乙醚(100 mL)洗滌。隨后,向水相中加入37%鹽酸(6 mL)調(diào)節(jié)pH至2,然后用乙酸乙酯(100 mL)萃取。分離有機(jī)層,用鹽水洗滌,并用無水硫酸鈉干燥。減壓濃縮除去溶劑,得到無色油狀物,進(jìn)一步在真空下干燥得到白色泡沫狀產(chǎn)物。產(chǎn)率為93%,產(chǎn)量為5.9 g。產(chǎn)物經(jīng)薄層色譜(硅膠,展開劑為二氯甲烷/甲醇/乙酸,體積比為5:3:1)檢測Rf值,以及1H NMR(DMSO-d6)譜圖確認(rèn):δ 12.6(1H,寬單峰);7.35(5H,多重峰);6.94(1H,雙峰);5.0(2H,單峰);4.1(2H,多重峰);1.4(9H,單峰)。

參考文獻(xiàn):

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol. 16, # 23, p. 6039 - 6042

[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 15, p. 4581 - 4588

[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 52, # 15, p. 4650 - 4656

[4] Patent: WO2005/21558, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 224

[5] Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, vol. 13, # 6, p. 1629 - 1633

安全數(shù)據(jù)

海關(guān)編碼2924297099

常見問題列表

概述
N-叔丁氧羰基-3-[(芐氧羰基)氨基]-L-丙氨酸 是一種丙氨酸衍生物。
N-叔丁氧羰基-3-[(芐氧羰基)氨基]-L-丙氨酸價(jià)格(試劑級)
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價(jià)格
2025/05/22XW026571057805N-叔丁氧羰基-3-[(芐氧羰基)氨基]-L-丙氨酸65710-57-8100G835元
2025/05/22XW026571057804N-叔丁氧羰基-3-[(芐氧羰基)氨基]-L-丙氨酸65710-57-825G231元
2025/05/22XW026571057803N-叔丁氧羰基-3-[(芐氧羰基)氨基]-L-丙氨酸65710-57-810G94元
"65710-57-8" 相關(guān)產(chǎn)品信息
102185-34-2 132549-43-0 6404-26-8 16937-92-1 90013-45-9 15761-38-3 79099-07-3 57260-73-8 13139-14-5 13726-85-7 4530-20-5 13574-13-5 15136-12-6 3392-09-4 122235-70-5 132388-69-3 32991-17-6 30924-93-7